在3.30ppm有4个质子四重态,它的结构如何?
………… 2020-2021《有机波谱学》课程考试试卷A
A、乙醚 B、2-丁醇 C、1-丁醇 D、异丁醇
( )9、化合物分子式为C10H14O,IR:3340,1600,1490,1380,1230,860 cm-1,δH:1.3(s,9H),4.9(b,1H),7.0(q,4H)ppm; 则该化合物是: 适用: 考试日期:
_:…号学…… … ____……__线__…__…:名……姓… _……__…__封__…____……__…:级……班… 密 院…学……林… :……系…院…… 考试所需时间:120min 闭卷考试 考试总分:100分
一、选择题(2分/题,共20分)
( )1、在确定核磁共振谱化学位移常用哪一个作标准物质?
A、四羟基甲烷 B、四甲基硅烷 C、四甲基甲烷 D、四硝基甲烷
( )2、确定分子是否具有共轭结构,通常采用的光谱是下列哪种?
A、IR B、UV C、NMR D、MS
( )3、有机化合物共轭双键数目增多时,其紫外吸收带如何变化?
A、向红(长波)移动 B、向蓝(短波)移动 C、不变化 D、移动无一定规律 ( )4、化合物2,6-庚二酮的HNMR谱有几组峰出现?
A、2组 B、3组 C、4组 D、5组 ( )5、有机化合物的紫外光谱基于分子中电子的何种跃迁?
A、σ→σ* 和 π→σ* 跃迁 B、π→π* 和 n→σ* 跃迁 C、π→π* 和 n→π* 跃迁 D、n→π* 和 n→σ* 跃迁
( )6、苯环上氢(Ⅰ)、烯碳上氢(Ⅱ)、饱和碳(如甲基)上氢(Ⅲ)的化学位移(NMR谱)δ值,由小到大的顺序排列如何?
A、Ⅰ— Ⅱ —Ⅲ B、Ⅲ—Ⅰ— Ⅱ C、Ⅲ— Ⅱ —Ⅰ D、Ⅱ— Ⅲ —Ⅰ
( )7、C3H6O的核磁共振谱表明:在1.05ppm有3个质子三重峰,在2.3ppm有2个质子四重峰,在9.77ppm有1个质子单峰,它的结构是
哪个?
A、环丙醇 B、CH3OCH=CH2 C、CH3CH2CHO D、CH2=CHCH2OH ( )8、化合物C4H10O的核磁共振(NMR)表明:在1.10ppm有6个质子三重态,
第1页A、叔丁基苯 B、异丁基苯 C、对-叔丁基苯酚 D、邻-叔丁基苯酚 ( )10、请根据下面的红外光谱图确定下列四个结构中哪个与谱图符合?
CHO
A、CCHB、OC、OOCH2D、OCHCH2二、根据题意推导下列各化合物结构(共5小题,合计60分)
1、根据下列MS谱图,推测该化合物的结构?
共5页
答案是:_________________________________(5分)
2、某一化合物分子式为C7H9N,其IR图谱如下,试推断该化合物的结构式并说
3、分子式为C10H12O2的化合物,其IR谱为:3010cm-1,2900 cm-1,1735 cm-1,1600 cm-1,1500 cm-1等吸收峰;其1HNMR化学位移为:δ1.3(三重峰 3H),δ2.4明推导过程?(10分)
答案是:
理由是:
(四重峰 2H),δ5.1(单峰 2H),δ7.3(单峰 5H)。写出该化合物的构造式,并归属IR和1HNMR峰。(10分)
5、某化合物波谱信息如下,试推导其结构。(10分)
第2页 共5页
答案:该化合物的结构式为:
3、根据题意,推测下列化合物的结构(5分/题,共25分) 1)C10H14,δH:1.3(s,9H),7.3~7.5(m,5H)ppm; 2)C14H14,δH:2.9(s,4H),7.1(b,10H)ppm
3)C9H12O,IR:3350,3070,1600,1490,1240,830cm-1,δH:0.9(t,3H),1.5(m,2H),2.4(t,2H),5.5(b,1H),6.8(q,4H)ppm;
4)C7H14O,IR:1750,1380 cm-1
,δH:1.0(s,9H),2.1(s,3H),2.3(s,2H)ppm;
5)C9H10O,IR:1700,1600,1500,1380,740,690 cm-1,δH:2.1(s,3H),3.6(s,2H),7.2(s,5H)ppm; 答案:1): 2):
3): 4): 5):
第3页三、根据题目的意思完成下列各题(5分/个,共20分):
请用下列给出的数据及有关经验公式计算下列化合物的最大紫外吸收波长:
波长增加因素
λmax/nm
1.开链或非骈共轭双烯
基本值 217 双键上烷基取代 增加值 +5 环外双烯
增加值 +5 2.同环共轭双烯或共轭多烯
骈环异环共轭双烯 基本值 214 同环共轭双烯 基本值 253 延长一个共轭双键 增加值 +30 烷基或环残基取代 增加值 +5 环外双键
增加值 +5 3.直链和六元或七元环α,β-不饱和酮
基本值 215 五元环α, β-不饱和酮 基本值 202 取代基位置α-
增加值 +10 β-
增加值 +12 γ-、δ-及更远
增加值
+18
O
O ABCD
化合物编号 λmax/nm A B
C
D
共5页
化合物编号
λmax/nm 2020-2021《有机波谱学》课程考试试卷A答案
一、选择题(2分/题,共20分)
1、B 2、B 3、A 4、B 5、 C 6、 C 7、 C8、 A 9、 10、 C
二、根据题意推导下列各化合物结构(共5小题,合计60分)
1、根据下列MS谱图,推测该化合物的结构? 答案是:____溴苯________(5分)
2、某一化合物分子式为C7H9N,其IR图谱如下,试推断该化合物的结构式并说明推导过程?(10分)
答案是:邻甲基苯胺
理由是:高频区3500和3435cm-1有分裂峰,即有氨基,1500和1600 cm-1示有苯环,1380 cm-1示有甲基,780 cm-1表示为苯环邻位取代。
3、分子式为C10H12O2的化合物,其IR谱为:3010cm-1
,2900 cm-1
,1735 cm-1
,1600 cm-1,1500 cm-1等吸收峰;其1HNMR化学位移为:δ1.3(三重峰 3H),δ2.4(四重峰 2H),δ5.1(单峰 2H),δ7.3(单峰 5H)。写出该化合物的构造式,并归属IR和1HNMR峰。(10分) 该化合物的构造式为丙酸苯甲酯。3010cm-1为苯环氢;2900 cm-1为甲基氢,1735 cm-1为羰基峰,δ1.3为甲基氢,δ2.4为与羰基相连的亚甲基氢,δ5.1为苯甲基氢同时与氧相连接。
4、某化合物波谱信息如下,试推导其结构。(10分) 答案:该化合物的结构式为:1-苯基-2-丙酮。
3、根据题意,推测下列化合物的结构(5分/题,共25分) 1)C10H14,δH:1.3(s,9H),7.3~7.5(m,5H)ppm; 2)C14H14,δH:2.9(s,4H),7.1(b,10H)ppm
3)C9H12O,IR:3350,3070,1600,1490,1240,830cm-1,δH:0.9(t,3H),1.5(m,2H),2.4(t,2H),5.5(b,1H),6.8(q,4H)ppm;
4)C7H14O,IR:1750,1380 cm-1,δH:1.0(s,9H),2.1(s,3H),2.3(s,2H)
第4页A ppm;
B C 5)C9H10O,IR:1700,1600,1500,D 1380,740,690 cm-1
,δH:2.1(s,化合物编号 λmax/nm 3H),3.6(s,2H),7.2(s,C(CHA 3)3B 5H)
ppm; C 答案:HC2CH2D 1):
化合物编号 λmax/nm A 2):
B HOCH2CH2CH3C D 3): 化合物编号 λmax/nm A CHOB 4): CH33CCH2CCHC CH33D
化合物编号 λmax/nm O5): A CH2CCH3B
C 三、根据题目的意思完成下列各D 题
(5分/个,共20分)化合物编号 λ估算下列化
max/nm A 合物的紫外吸收峰的位置:(20分)
解:A、λmax=253+30×2
B 5×6+2×5=353nm
C + B、λmax=215+30
D +10+ 36=291nm
C、λmax=214+20
化合物编号 λmax/nm =244nm
A +10 D、λmax=215+10
B +24
+10=259nm
C D 化合物编号 λmax/nm 共5页
A B C D
第5页 共5页M=106
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