紫荆花红色素化学结构的初步鉴定

紫荆花红色素化学结构的初步鉴定　王金亭，吴广庆，鞠秀萍　（聊城大学东昌学院化学与生物系，聊城摘２５２０００）　要：纸层析、紫外一可见光谱和红外光谱法研究了紫荆花红色素的化学结构。结果表明：用展开剂　ＢＨＷ分离色素出现４个色斑，分别命名为组分１、２、３、４，其中组分１为红色，２５４ｎｍ紫外照射有黄色荧　光；紫外可见光谱扫描，　…　。　为５３１ｎｍ，加入ＡＩＣ１３后△　…　．　为０，Ａ　／Ａ一　。　为４９％，在３００～３３５ｎｍ　存在吸收峰，４４０ｎｍ处未见肩峰；ＫＢｒ压片，红外扫描观察谱图，主要波数为３４３９、２９２６、１６３２、１４３７、　１３８５、１０１１、８００、５６５ｃｍ～。综上可推断紫荆花红色素为芍药色素，可能为芍药色素一３，５双葡萄糖，且分　子内带有肉桂酸式酰基结构。　关键词：紫荆花；红色素；纸层析；吸收光谱；结构鉴定　中图分类号：ＴＳ２６２．４　Ｑ９４６．８３文献标识码：Ａ　文章编号：１００６—２５１３（２０１０）０４—００９７—０４　Ｐｒｅｌｉｍｉｎａ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　Ｏｎ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｒｅｄ　ｐｉ‘　ｇｍｅｎｔ　ｆＯｍ　ｆｌ一一　ｏｗｅｒｓ　ｏｆ‘　Ｇｅｒｃｌ　一　■Ｓ　ｃｈｉ　‘。ｎｅｎＳ／　。ｓ　ｂｇｅ．　。　　ＷＡＮＧ　Ｊｉｎ－ｔｉｎｇ，ＷＵ　Ｇｕａｎｇ－ｑｉｎｇ，ＪＵ　Ｘｉｕ－ｐｉｎｇ　，　（Ｌｉａｏｃｈｅｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　Ｄｏｎｇｃｈａｎｇ　Ｃｏｌｌｅｇｅ，Ｌｉａｏｃｈｅｎｇ　Ｃｉｔｙ，Ｌｉａｏｃｈｅｎｇ，２５２０００）　Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐａｐｅｒ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ—ｖｉｓｉｂｌｅ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ａｎｄ　ｉｎｆｒ￣ｅｄ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ｗｅｒｅ　ｕｓｅｄ　ｔｏ　ｓｔｕｄｙ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｓｔｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｒａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ　ｏｆ　ｒｅｄ　ｐｉｇｍｅｎｔ　ｆｒｏｍ　ｆｌｏｗｅｒｓ　ｏｆ　Ｃｅｒｃｉｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　ｂｇｅ．Ｔｈｅ　ｐａｐｅｒ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ　ＢＨＷ　ｃａｎ　ｓｅｐａｒａｔｅ　ｔｈｅ　ｐｉｇｍｅｎｔ　ｗｅｌｌ　ｉｎｔｏ　ｆｏｕｒ　ｃｉｒｃｕｌａｒ　ｓｐｏｔｓ　ｎａｍｅｄ　１、２、３、４　ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ　１　ｉｓ　ｒｅｄ　ａｎｄ　ｙｅｌｌｏｗ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ　ｔｈｒｏｕ　ＵＶ　ｉｒｒａｄｉａｔｉｏｎ　ｉｓ　２５４ｎｍ．Ｔｈｅ　ＵＶ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ：Ｉｎ　０．１％ＨＣｌ—　ｊ　ｉｓ　５３　１　ｎｎｌ　ａｎｄ　Ａｈ…　ｉｓ　０　Ｄｍ　ａｆｔｅｒ　ａｄｄｉｎｇ　５％Ａ１Ｃ１３；ｔｈｅ　ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ　ｒａｔｉｏ　ＭｅＯＨ　ｓｏｌｕｔｉｏｎ，ｔｈｅ　ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ　ｏｆ　ｏｆ　Ａ４４０　／Ａ…　ｉｓ　４９％．　Ａｎ　ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ　ｐｅａｋ（３１８ｎｍ）ｉｎ　ｔｈｅ　ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ　ｏｆ　３００～３３０ｒｉｍ　ｗａｓ　ｏｕｎｄ，ａｎｄｆ　ｎｏ　ａｃｒｏ—　ｍｉｏｎ　ｎｅａｒ　ｔｈｅ　ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ　ｏｆ　４４Ｏｈｍ．ＩＲ　ｓｐｅｃｔｕｍ　ｒｅｖｅａｌｅｄ　ｔｒｈａｔ　ｔｈｅ　ｍａｉｕ　ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ　ｗａｖｅ　ｎｕｍｂｅｒｓ　ａｒｅ　３４３９、２９２６、　１６３２、１４３７、１３８５、１０１　１、８００　ａｎｄ　５６５ｃｍ～．Ｔｈｅ　ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ　ｉｓ　ｔｈａｔ　ｔｈｉｓ　ｒｅｄ　ｐｉｇｍｅｎｔ　ｉｓ　ｐａｅｏｎｉｄｉｎ，ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｍａｙ　ｂｅ　ｐａｅｏｎｉｄｉｎ一３，５一ｇｌｕｃｏｓｅ（Ｐｎ一３，５一ｇｌｕ）ｗｉｔｈ　ｃｉｎｎａｍｉｃ　ａｃｉｄ　ａｃｙｌ　ｓｔｕｃｔｒｕｒｅ．Ｔｈｅ　ｓｕｇａｒ　ｌｉｇａｎｄ　ｔｙｐｅｓ，ｃｏｎ－　ｎｅｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｉｃ　ｂｏｎｄ　ａｎｄ　ａｃｙｌａｔｉｏｎ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ａｒｅ　ｒｅｑｕｉｒｅｄ　ｆｏｒ　ｆｕｒｔｈｅｒ　ｓｔｕｄｉｅｓ．　Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｃｅｒｃｉｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　ｂｇｅ．；ｒｅｄ　ｐｉｇｍｅｎｔ；ｐａｐｅｒ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ；ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ；ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ　ｉｄｅｎｔｉｉｃａ—ｆ　ｔｍｎ　紫荆花（ｃｅｒｃｉｓ　ｃｈｉｎｅｎｓ￣ｂｇｅ．）是豆科紫荆属　植物，落叶小乔木或灌木，在全国各地均有栽　培，花量资源丰富，花期长，花色艳丽，色素含　收稿日期：２０１０—０２一Ｏ２　聊城大学东昌学院立项课题（ＮＯ：ＤＣＬＧ２００８００１）。　量较高。紫荆花红色素性质稳定…，具有抗氧化　活性　，应用价值较高。该红色素的化学结构，　目前尚未见报道。　作者简介：王金亭（１９６６一），硕士，副教授，主要研究方向：天然产物研究与开发。　剪取带有红色色斑滤纸，置于０．１％ＨＣ１一　ｌ仪器和材料　紫荆（ｃｅｒｃｉｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　ｂｇｅ．）花采自聊城市　区。　ＭｇＯＨ溶液溶解２０ｈ，充分冲洗直至无色，布氏　漏斗抽滤，真空旋蒸浓缩，毛细管点样，置于不　同展开剂中层析。当展开前沿至１５ｃｍ处，取出　纸条，晾干后观察色斑，测定Ｒｆ值并与相关文献　对照，确定花色苷类型。　２．４紫外一可见光谱　仪器：ＴＵ一１８１０ＡＰＣ型紫外可见分光光度计　（北京普析）、红外光谱仪Ｎｉｃｏｌｅｔ５７００（美国）、　ＡＲ１１４０电子天平（美国一奥豪斯）、ＲＥ一５２Ａ旋　转蒸发仪（上海亚荣）、ＰＨＳ一３Ｃ酸度计（上海　雷磁）、ＦＤ一１Ｂ一５０真空冷冻干燥机（北京博医　采用文献　Ｊ记载的紫外一可见光谱法，研　究花色苷的结构。取［２．３］纸层析纯化后色素，　溶于０．１％ＨＣＩ—ＭｇＯＨ溶液，以０．１％ＨＣ１一ＭｇＯＨ　为参比，在６００～２００ｎｍ范围内扫描。测定花色　苷的最大波长入　和吸光度Ａ枷　、Ａ一　、　康）、金怡ＳＨＹ一２Ａ水浴恒温震荡器（江苏），　８Ｏ一２离心机（江苏金坛）。　试剂：无水乙醇、９５％乙醇、甲醇、正丁　醇、３６％浓盐酸、冰醋酸、甲酸、Ｐｂ（ＡＣ）　、　ＦｅＣ１　、Ａ１Ｃ１　ＫＢｒ、镁粉等均为国产分析纯，双　蒸水配制溶液，新华３号滤纸层析。　Ａ３３０ｎｍ，计算Ａ４４ｏ　／Ａ　和Ａ３３０ｎ珊／Ａ一　，向溶　液中滴加５％Ａ１Ｃ１　一ＭｇＯＨ溶液，观察入一　。的　位移现象；观察花色苷在３１０～３３５ｎｍ间有无吸　收峰，在４４０ｎｍ处是否有肩峰。　２．５红外光谱法　２　实验方法　２．１色素的制备　取［２．３］纸层析纯化后色素，溶于０．１％　ＨＣ１．ＭｇＯＨ溶液，液体，５０＇１２烘干成粉末。常压　紫荆干花一粉碎一８５％乙醇超声提取一抽　滤、旋蒸一紫红色提取液一ＡＢ一８大孔树脂纯化　条件下，红外扫描次数３２，分辨率２，ＫＢｒ压片　观察。　一真空浓缩－＋冷冻干燥至恒重一紫红色粉末　２．２化学显色　盐酸一镁粉反应、中性醋酸铅反应和三氯化　３结果与分析　３．１显色反应结果　铁显色反应。　２．３纸层析　色素溶液具有明显的颜色反应，如表１所示。　在盐酸一镁粉反应中，产生紫红色泡沫，表明该　色素属黄酮类化合物；加入饱和中性醋酸铅水溶　称取红色素粉末溶于０．１％ＨＣ１一ＭｇＯＨ溶液，　经真空旋转浓缩，毛细管点样于新华３号层析纸　（１０ｃｍ×２０ｃｍ），置于５种不同的展开剂中，预先　平衡１５ｍｉｎ，上行展开２ｈ，取出纸条、晾干、观　液后，产生黄色沉淀，生成黄色络合物，加入冰　醋酸后沉淀消失；加入１％ＦｅＣ１　新鲜溶液后立即　发生褐变，与花色苷的显色特征　一致，表明　察色斑。根据色斑分离情况，选择最佳展开剂。　选择适宜的展开剂，进行纸层析，观察色　斑，并于２５４ｎｍ紫外灯照射检查色斑。　该红色素属于黄酮类花色苷化合物。　表１不同展开剂的展开效果　Ｔａｂｌｅ　１　Ｕｎｆｏｌｄｉｎｇ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｄｅｖｅｌｏｐｉｎｇ　ｓｏｌｖｅｎｔｓ　３．２展开剂的确定　结果如表３所示，光谱如图１所示。红色素在可　见光区５００～５４０ｎｍ附近和紫外区２７５ｎｍ附近有　两个特征吸收峰，　…　ｉ　为５３１ｎｍ，　…　为　色素溶液在不同展开剂中的展开结果如表１　所示，在ＢＨＷ中展开效果较好，出现４个斑点，　红色素斑点圆形较为规则，无拖尾现象，后续试　验选择ＢＨＷ为展开剂。　３．３纸层析结果　２７６ｎｍ，可判断为花色苷类色素。根据　Ｆ．Ｊ．Ｆｒａｎｃｉｓ　的研究结论，向溶液中滴加３～５　滴５％Ａ１Ｃ１　和９５％ＥｔＯＨ溶液，未发现红移现象，　说明花色苷Ｂ一环无邻位酚羟基，醋酸铅实验也　支持这一结论。花色苷Ａ　／Ａ　的比值较高，说　明３位上形成了糖苷；花色苷在４４Ｏｈｍ处未出现　纸层析实验结果如表２所示，纯化后色素在　４种不同展开剂中，均只有一个斑点，表明色素　为单一组分，在２５４ｎｍ处照射出现黄色荧光，说　明５位上存在取代基；向色斑喷涂５％醋酸铅溶　液，色斑不变蓝色，说明该色斑花色苷Ｂ一环没　肩峰，可以判断该色素５号位的羟基被取代，与　紫外仪２５４ｎｍ照射出现黄色荧光相印证。在３００　～有邻位酚羟基，可能是天竺葵色素（ｃｙ）、芍药　色素（Ｐｎ）或锦葵色素（Ｍｖ）其中一类　。对　比文献数据　，样品Ｒｆ值与芍药色素一３，５双　葡萄糖苷（Ｐｎ～３，５—２ｇｌｕ）比较符合。　表２纸层析结果　Ｔａｂｌｅ　２　Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔ　ｏｆ　ｐａｐｅｒ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　３３５ｎｍ间有吸收峰，说明分子内可能存在肉桂　酸式（肉桂酸、阿魏酸、咖啡酸、香豆酸等）的　酰基化结构　。综上推断并对照相关文献　。　，该　花色苷应为３，５一双取代的芍药色素，这一点与　纸层析结果比较一致。　０　５　０　４　∞　目电。墨∞　米　Ｏ　３　０　２　０　ｌ　Ｏ　Ｏ　ＡＨＷ（乙酸：浓盐酸：水：１５：３：８２）（ｖ／ｖ／ｖ）。　３５０　４００　４５０　５００　５５０　６００　波长ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ（ｎｍ）　３．４紫外可见光谱分析　以０．１％ＨＣ１－ＭｇＯＨ为参比，在６００～２００ｎｍ　范围内对０．１％ＨＣＩ—ＭｇＯＨ色素溶液进行扫描，　图１色素的紫外一可见吸收光谱　Ｆｉｇ．１　Ｔｈｅ　ＵＶ　ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｓｐｅｅｔｒｕｍ　ｏｆ　ｐｉｇｍｅｎｔ　表３色素的光谱性质　Ｔａｂｌｅ　３　Ｔｈｅ　ｓｐｅｃｔｒａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　ｒｅｄ　ｐｉｇｍｅｎｔ　３．５红外光谱特征　其中，在３５００～３２００ｃｍ　间有较宽的强吸收峰，　红外光谱如图１所示，主要波数为３４３９、　２９２６、１６３２、１４３７、１３８５、１０１１、８００、５６５ｃｍ～。　是酚羟基Ｏ—Ｈ的伸缩振动，对应花色苷中糖基　及苯环上的酚型结构；２９２６ｃｍ　对应Ｃ—Ｈ和一　试验研究　＾　ｖ　８写皇曼昌∞占哥　｛霍｝　：２　¨　他　¨　９　８　７　ＯＣＨ　的伸缩振动，说明分子中存在一ＯＣＨ　取代；　１６３２ｃｍ　是杂环中羰基的吸收峰，说明分子中存　在含氧杂环；谱图中１６３２、１４３７、１３８５ｃｍ　是苯　环和杂环碳骨架的振动吸收，是苯环的特征吸收　参考文献：　［１］王金亭，吴广庆，鞠秀萍，等．紫荆花红色素稳定性的研究　［Ｊ］．西北农业学报，２００９，１８（５）：２８０—２８３．　ＷＡＮＧ　Ｊｉｎ—ｒｉｎｇ，ＷＵ　Ｇｕａｎｇ—ｑｉｎｇ，ＪＵ　Ｘｉｕ—ｐｉｎｇ，ｅｔ　ａ１．　Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｓｔａｂｉｌｉｔｙ　ｏｆ　ｒｅｄ　ｐｉｇｍｅｎｔ　ｆｒｏｍ　ｌｏｗｅｍ　ｏｆ　ｆＣｅｄｉｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　峰，只是峰形较窄，可能是由于苯环上取代较多　芳香性下降的缘故；１０１１ｃｍ　则可能是Ｃ一０一Ｃ　不对称伸缩振动的吸收峰。综上，该组分主要吸　收为羟基、苯环和含氧杂环，可推断为花色苷类　Ｂｇｅ．［Ｊ］．Ａｃｔａ　Ａ　ｃｕｌｔｕｒａｅ　Ｂｏｒｅａｌｉ—ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ　Ｓｉｎｉｃａ，　２００９，１８（５）：２８０—２８３．　［２］吴广庆，王金亭，鞠秀萍．紫荆花红色素体外抗氧化活性的　研究［Ｊ］．江苏农业科学，２００９，（４）：３１７—３１８，３４０．　ＷＵ　Ｇｕａｎｇ—ｑｉｎｇ，ＷＡＮＧ　Ｊｉｎ—ｔｉｎｇ，ＪＵ　Ｘｉｕ—ｐｉｎｇ．Ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｒｅｄ　ｐｉｍｅｎｔｇ　ｆｒｏｍ　ｌｏｗｅｒｓｆ　ｏｆ　Ｃｅｒｃｉｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　物质，红外谱图的指纹区则与文献　中Ｐｎ一３，５　—２ｇｌｕ很相似。　Ｂｕｎｇｅ．ｉｎ　ｖｉｔｒｏ［Ｊ］．Ｊｉａｎｇｓｕ　Ａ　ｃｕｌｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，２００９　（４）：３１７—３１８．　［３］姜平平，吕晓玲，朱惠丽．花色苷类物质分离鉴定方法　［Ｊ］．中国食品添加剂，２００３，（４）：１０８一ｎ１．　ＪＩＡＮＧ　Ｐｉｎｇ—ｐｉｎｇ，ＬＶ　Ｘｉａｏ—ｌｉｎｇ，ＺＨＵ　Ｈｕｉ—ｌｉ．Ｒｅｖｉｅｗ　ｏｆ　ｉ・　ｓ０ｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｉｆｃａｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｓ［Ｊ］．Ｃｈｉｎａ　Ｆｏｏｄ　Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ，２００３，（４）：１０８一ｌｌ１．　［４］Ｈａｒｂｏｒｎｅ　Ｊ　Ｂ．Ｔｈｅ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ　Ｉｄｅｎｔｉｉｆｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ａｎｔｈｏｏｙａｎｉｎ　Ｐｉｍｅｎｔｇｓ［Ｊ］．Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｙ，１９５８，１：４７３～４８８．　［５］余华．玫瑰茄红色素的结构定性研究［Ｊ］．食品科技，２００４　（７）：５５～５６．　４０００　３６０ｏ　３２０ｏ　２８００　２４００　２０００　１６００　１２００　８００　４００　ＹＵ　Ｈｕａ．Ｑｕａｌｉｔａｔｉｖｅ　ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｓｔｌｘｌｅｔｕｒｅ　ｏｆ　ｒｏｓｅｌｌｅ　ｃａｌｙｘ　ｒｅｄ　波数ｗａｖｅ　ｎｕｎｌｂｅｒ（ｏｎａ－１）　ｐｉｇｍｅｎｔ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２００４，（７）：５５—　５６．　图２色素的红外吸收光谱　Ｆｉｇ．２　Ｔｈｅ　ＩＲ　ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｓｐｅｅｔｒｕｍ　ｏｆ　ｐｉｇｍｅｎｔ　［６］周艳华，文赤夫，马美湖．樟树果实红色素各单体的定性分　析［Ｊ］．食品科技，２００８，（８）：１６１—１６４．　ＺＨＯＵ　Ｙａｎ—ｈｕａ．ＷＥＮ　Ｃｈｉ～ｆｕ。ＭＡ　Ｍｅｉ—ｈｕ．Ｑｕａｌｉｔａｔｉｖｅ　ａ－　ｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｉｎ　ｃａｍｐｈｏｒ　ｔｒｅｅ　ｆｒｕｉｔ，ｓ　ｒｅｄ　ｐｉｍｅｎｔｇｓ　４结论　实验采用层析法、紫外一可见光谱和红外光　［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２００８，０８：１６１—１６４．　［７］马自超，庞业珍．天然食用色素化学及生产工艺学［Ｍ］．　北京：中国林业出版社，１９９４：６１—９１．　ＭＡ　Ｚｉ—ｃｈａｏ，ＰＡＮＧ　Ｙｅ—ｚｈｅｎ．Ｎａｔｕｒａｌ　ｆｏｏｄ　ｃｏｌｏｒｉｎｇ　ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　谱法，初步推断紫荆花红色素为芍药色素，可能　为芍药色素一３，５双葡萄糖，且分子内带有肉桂　酸式酰基结构。至于糖配基的连接方式、酰基化　ａｎｄ　ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ［Ｍ］．Ｂｅｉｊｉｎｇ：Ｃｈｉｎａ　Ｆｏｒｅｓｔｒｙ　Ｐｕｂ－　ｌｉｓｈｉｎｇ　Ｈｏｕｓｅ，１９９４：６１—９１．　分子结构有待进一步研究。　『８］Ｆｒａｎｃｉｓ　Ｆ　Ｊ．Ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｓ　ａｓ　ｆｏｏｄ　ｃｏｌｏｒｓ．Ｊ　Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉ，１９８２，　４７：１８１—２０７．　［９］Ｔｅｒａｈａｒａ　Ｎ，Ｓｈｉｍｉｚｕ　Ｔ，Ｔａｋａｓｈｉｇｅ　Ｋ，ｃｔ　ａ１．Ｓｉｘ　ｄｉａｃｙｌａｔｅｄ　ａｎ－　ｔｈｏｃｙａｎｉｎｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅｓｔｏｒａｇｅ　ｒｏｏｔ　ｏｆ　ｐｕｒｐｌｅ　ｓｗｅｅｔ　ｐｏｔａｔｏ，Ｉｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ［Ｊ］．Ｂｉｏｓｃｉ．，Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏ１．，Ｂｉｏｈｅｍ．，１９９９，６３　（８）：１４２０—１４２４．　．址　．址　．　—　．址ｊ　—址．址—　舢．址—址—址—　．址　—　—　—　—　．址—址—址—　—‘｜Ｌ　口　口口　添加剂》杂志一双核心期刊，　欢迎　竹竹竹’咿竹竹竹竹’咿’　’’｝　’　’｝　牛竹竹竹竹—　竹竹—　竹竹竹竹竹—ｒ　—　一竹・ｒ