正溴丁烷的合成实验报告

正溴丁烷的制备 实验一1-溴丁烷的制备 计划学时:5学时 一、实验目的:

1、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备正溴丁烷的原理与方法; 2、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。

二、实验原理:本实验中正溴丁烷是由正丁醇与溴化钠、浓硫酸共热而制得: 【反应式】 主反应: NaBr + H2SO4 n-C4H9OH + HBr 可能的副反应:

HBr + NaHSO4n-C4H9Br + H2O CH3CH2CH2CH2OH 2CH3CH2CH2CH2OH

2HBr + H2SO4CH2CH2CH=CH2 + H2O(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O 2 + SO2 + 2H2O

三、主要原料、产品和副产物的物理常数 【试剂】

7.5ml(0.08mol)正丁醇，10g(0.10mol)溴化钠，浓硫酸，饱 和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙 四、实验装置:图1

五、实验步骤: 1、投料

在圆底烧瓶中加入10ml水，再慢慢加入12ml浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，再依次加入7.5ml正丁醇和10g溴化钠，充分振荡后加入几粒沸石。(硫酸在反应中与溴化钠作用生成氢溴酸，氢溴酸与正丁醇作用发生取代反应生成正溴丁烷。硫酸用量和浓度过大，会加大副反应进行;若硫酸用量和浓度过小，不利于主反应的发生，即氢溴酸和正溴丁烷的生成)

2、以电热套为热源，按图1安装回流装置(含气体吸收部分)。(注意防止碱液被倒吸)

3、加热回流

在石棉网上加热至沸，调整加热速度，以保持沸腾而又平稳回流，并不时摇动烧瓶促使反应完成。反应约30—40min。

4、分离粗产物

待反应液冷却后，改回流装置为蒸馏装置(用直形冷凝管冷凝)，蒸出粗 产物。(注意判断粗产物是否蒸完)。见【注释】(2)

5、洗涤粗产物

将馏出液移至分液漏斗中，加入10ml的水洗涤(产物在下层)，静置分层后，将产物转入另一干燥的分液漏斗中，用5ml的浓硫酸洗涤(除去粗产物中的少量未反应的正丁醇及副产物正丁醚、1

—丁烯、2—丁烯。尽量分去硫酸层(下层)。有机相依次用10ml的水(除硫酸)、饱和碳酸氢钠溶液(中和未除尽的硫酸)和水(除残留的碱)洗涤后，转入干燥的锥形瓶中，加入1—2g的无水氯化钙干燥，间歇摇动锥形瓶，直到液体清亮为止。

6、收集产物

将干燥好的产物移至小蒸馏瓶中，蒸馏，收集99—103?的馏分。 六、实验注意事项:

1、投料时应严格按教材上的顺序;投料后，一定要混合均匀。 2、反应时，保持回流平稳进行，防止导气管发生倒吸。 3、洗涤粗产物时，注意正确判断产物的上下层关系。 4、干燥剂用量合理。 七、思考题:

1.1— 溴丁烷制备实验为什么用回流反应装置,

2.1—溴丁烷制备实验为什么用球型而不用直型冷凝管做回流冷凝管, 3.1—溴丁烷制备实验采用1:1的硫酸有什么好处, 4.什么时候用气体吸收装置,怎样选择吸收剂,

5.1—溴丁烷制备实验中，加入浓硫酸到粗产物中的目的是什么,

6.1—溴丁烷制备实验中，粗产物用75度弯管连接冷凝管和蒸馏瓶进行蒸馏，能否改成一般蒸馏装置进行粗蒸馏,这时如何控制

蒸馏终点,

7. 在1—溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果, 习题: 1、实验报告 2、P.93【思考题】(1)(2)(3) 预习:P.105-106 正丁醚的制备 思考题答案:

1.此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置。

2.因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来。 3.减少硫酸的氧化性，减少有机物碳化;水的存在增加HBr溶解量，不易逃出反应体系，减少HBr损失和环境污染。

4.有污染环境的气体放出时或产物为气体时，常用气体吸收装置。吸收剂应该是价格便宜、本身不污染环境，对被吸收的气体有大的溶解度。如果气体为产物，吸收剂还应容易与产物分离。

5.除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物丁烯等。

6.可用一般蒸馏装置进行粗蒸馏，馏出物的温度达到100?时，即为蒸馏的终点，因为1-溴丁烷/水共沸点低于100?，而粗产物中有大量水，只要共沸物都蒸出后即可停止蒸馏。

7.硫酸浓度太高:

(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓)?Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4

(2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。 硫酸浓度太低:

生成的HBr量不足，使反应难以进行。 P.93(2)

用硫酸洗涤:除去未反应的正丁醇及副产物1,丁烯和正丁醚。 第一次水洗:除去部分硫酸及水溶性杂质。 碱洗(Na2CO3):中和残余的硫酸。

第二次水洗:除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。 篇二:正溴丁烷的制备实验报告 成绩: 老师签名: 成绩: 老师签名:

篇三:有机化学实验报告--1-溴丁烷的制备 1,溴丁烷的制备

一、实验目的

1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。

2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。

3.进一步练习液体产品的纯化方法、洗涤、干燥、蒸馏等操作。 二、实验原理

卤代烃是一类重要的有机合成中间体。由醇和氢卤酸反应制备卤代烷，是卤代制备中的一个重要方法，正溴丁烷是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的，HBr是一种极易挥发的无机酸，无论是液

体还是气体刺激性都很强。因此，在本实验中采用NaBr与硫酸作用产生HBr的方法，并在反应装置中加入气体吸收装置，将外逸的HBr气体吸收，以免造成对环境的污染。在反应中，过量的硫酸还可以起到移动平衡的作用，通过产生更高浓度的HBr促使反应加速，还可以将反应中生成的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核进攻返回到醇。

主反应NaBr + H2SO4 C4H9 OH + HBr 副反应C4H9OH 2C4H9OH

HBr + NaHSO4C4H9Br + H2OC2H5CH CH2+ H2O

4H9OC4H9+ H2OBr2 + SO2 + H2O

HBr + H2SO醇类、醚类可与浓硫酸作用生佯盐溶于浓硫酸中，故用浓硫酸洗涤的目的是除录像机，又佯盐遇水分解，必须用干燥漏斗进行此步洗涤(1):

C4H9OH +H2SO4C4H9OC4H9 + H2SO4

C4H9OH2HSO4C4H94H9HSO4 H

三、实验药品及物理常数 四、实验装置图 回流冷凝装置 蒸馏装置 五、实验步骤

(1)在100ml圆底烧瓶中加入15ml水，然后加入18ml浓硫酸(分3-4次加)，摇匀后，冷却至室温，再加入11.2ml正丁醇，混合后加入15g溴化钠(小心加入，节不可在磨口处留有固体)，充分振荡，加入几粒沸石，在烧瓶上装上球形冷凝管回流(因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来)，在冷凝管的上口用软管连接一个漏斗，置于盛水的烧杯中。

(2)在石棉网上用小火加热回流半小时(在此过程中，要经常摇动)。冷却后，改作蒸馏装置，在石棉网上加热蒸中所有的溴丁烷。

(3)将馏出液小心地转入分液漏斗，用10ml水洗涤，小心地将粗品转入到另一干燥的分液漏斗中，用5ml浓硫酸洗涤。尽量分去硫酸层，有机层依次分别用水、饱和碳酸氢钠溶液和水各10ml洗涤。产物移入干燥的小三角烧瓶中，加入无水气温化钙干燥，间歇摇动，直至液体透明 。将干燥后的产物小心地转入到蒸馏烧瓶中。在石棉网上加热蒸馏，收集99-103度的馏分，产量约为6-7g(产率约为52%)。

六、实验纯化过程与现象 混合物(馏液)(呈淡白色浑浊状)

(丁醇、溴丁烷、丁醚、水、溴化氢、溴) 上层 下层

(理论:水、HBr、Br2)(理论:丁烷、溴丁烷、丁醚)(实际:呈淡白色，为无机层) (理论:溴丁烷) (理论:丁醇、丁醚、浓硫酸) (实际:呈淡黄色) (实际:呈深黄色)

上层下层 (硫酸、水，呈淡黄色) (溴丁烷) 10ml碳酸钠 上层 下层

(理论:硫酸、水) (理论:溴丁烷) (实际:呈淡白色)(实际:呈纯白色浑浊) 滤渣滤液 (水合氯化钙 ) (溴丁烷、无色透明) 蒸馏

正溴丁烷 产品产量:4.2g 理论产量:0.12*137=16.44 产率4.2/16.44=25% 七、讨论

理论与实验现象不同的原因及解决措施

1、 馏出液分两层，通常下层为粗正溴丁烷，上层为水，若反应的正丁醇较多，或因蒸馏过

久蒸出一些溴化氢恒沸物，则液层的相对密度发生变化，油层可能悬浮或变为上层，遇此现象，可加清水稀释使油层下沉(2).

3、 加料用浓硫酸洗涤粗产品时，一定要事先将油层与水层彻底分开，否则浓硫酸被稀释而

降低洗涤的效果。如果粗蒸时蒸出的HBr洗涤前未分离除尽，

加入浓硫酸后就被氧化生成Br2，而使油层和酸层都变为橙黄色或橙红色。在随后水洗时，可加入少量NaHSO3，充分振摇而除去。

Br2+3NaHSO3

NaBr+NaHSO4+2SO2+H2O

4、加料时，不要让溴化钠粘附在液面以上的烧瓶壁上，加完物料后要充分摇匀，防止硫酸局部过浓，一加热就会产生氧化副反应，使产品颜色加深。

2NaBr+3H2SO4

Br2+SO2+2H2O+2NaHSO4 扩展

5、若不用浓硫酸洗涤粗产物，则在下一步蒸馏中，正丁醇与1-溴丁烷由于可形成共沸物(b.p. 98.6 0C, 含正丁醇13%)，难以除去，使产品中仍然含有正丁醇杂质。

6、本实验最后蒸馏收集99,103?的馏分，但是，由于干燥时间较短，水一般除不尽，因

此，水和产品形成的共沸物会在99?以前就被蒸出来，这称为前馏分，不能做为产品收集，要另用瓶接收，等到99?后，再用事先称重的干燥的锥形瓶接收产品。

7、粗产品用浓硫酸洗涤后，不直接用饱和碳酸氢

钠洗涤而要用水洗，然后加饱和碳酸氢钠洗涤的原因:因为刚用浓硫酸洗过的产品还含有不少浓硫酸(包括漏斗壁)，若直接用饱和碳酸氢钠中和，则由于酸的量太多，酸碱中和产生大量的热，同

时有大量的二氧化碳产生，极易在洗涤时溅出甚至冲出液体，不易操作，也造成产品的损失。为了使该中和反应不致于这么剧烈，故在加饱和碳酸氢钠之前，用水洗涤产品及其漏斗壁上的大部分浓硫酸。