绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案：
熔沸点 溶解度 硬度 1.2
离子键化合物 高 溶于强极性溶剂 高 共价键化合物 低 溶于弱或非极性溶剂 低 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na,K,Br
－
+
+
,Cl离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
－
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与
一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：
C+624H+11yCyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzHCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构HCH4SP3杂化CHHH
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2j.H2SO4
答案：
a.HCCHHHOO或HCHf.CHHb.HHCClHOHOPOH或OHOc.HNHHd.HSHe.HONOHCHg.OHOPOHOHHHh.HCCHHH
i.HCCHj.OHOSOHO或HOSOHO
第1页共80页
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3 答案：
Clb.CClHHc.HBrd.CClClClH3CHe.OHf.H3COCH3
1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
答案：
1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案：
d.CH3NH2e.CH3CH2OH
1.8 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃
2.1
2.2
卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 C29H60
用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
HCa.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3３CH2CHb.HHHCCHHHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。HHCC。CH3CHCH3e.HHCH3H3CCHCH3f.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5d.CH3CH2CHCH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答
案：
a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b.正己烷hexane
c.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane
d.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane(neopentane) g.3－甲基戊烷３－methylpentane
h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
第2页共80页
2.3
a.下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
CH3CH3CHCH2CHCH3CH3b.CHCH3CH3CH3e.CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3f.CH3CHCH3CH2CHCH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3c.CH3CHCHCHCHCH3d.CH3CHCH2CHCH3H3CCHCH3CH3CHCHCHCH3CHCH3CH3
答案：
a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4
写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷 答案：
a.a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5
错，应为2,2－二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷
g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.
2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基
或叔丁基的分子。
heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane
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2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
1、 含有两个三级碳原子的烷烃2,3-dimethylbutane
2、 含有一个异丙基的烷烃
2-methylpentane
3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2,2-dimethylbutane
2.7 用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
HHCH3Br
ClHCH2Cl2
CH3HCH3CH2CH3
CBrHCClHCH
H3C2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、 庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、 壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷
答案：c>b>e>a>d
2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
BrBrBr
2.11 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：四种
3 种1ClCl23ClBr
4
Cl
第4页共80页
2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
Bra.HBr答案：a是共同的
CH3CH3BrBrHCH3BrHb.BrCH3HH3CHHBrCH3Br
HCH3CH3H2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？ 答案：
BrBrAHHBHHHHBrBrHBrHHHHBrHHBrBrHHCDH
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。 略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。 答案：
这个化合物为 2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
a. CH3CH2CH2CHCH3b.CH3CH2CH2CH2CH2c.CH3CH2CCH3CH3
答案：稳定性c>a>b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
a. c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2
答案：
a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－butene b.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexene
c.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptene d.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene
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3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯
d.2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.h.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.3写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
pent-1-ene(E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene3-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene
3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？
3-ethylhex-3-ene
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键
有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。 3.5写出下列化合物的缩写结构式
答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl
3.6将下列化合物写成键线式
第6页共80页
OClA、；b、；c、；
d、
；e、
3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
(CH2)11CH3
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
CH3a. CH3CH2C=CCH2CH3b.CH2=C(Cl)CH3c.C2H5CH=CHCH2IC2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f.CH3CH=CHCH=CHC2H5
答案：c,d,e,f有顺反异构 c.C2H5HCH2ICCHHCC2H5CCH2IHd.H3CCHCCH(CH3)2HH3CHHCCCH(CH3)2( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯e.HCH3CCHCHCH2H3CCHCHCH( Z )－4－甲基－2－戊烯( E )－4－甲基－2－戊烯HHCH3CHCCCC2H5Hf.CH2( Z )－1,3－戊二烯HCH3CHCHHCCC2H5( E )－1,3－戊二烯H3CCHHCHCCC2H5H( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯H3CCHHCHHCCC2H5( 2Z,4E )－2,4－庚二烯( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯
3.9用Z、E确定下来烯烃的构型
答案：a、Z；b、E；c、Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
第7页共80页
2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene3-methylbut-1-ene
3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.b.c.d.e.CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHH2SO4HBrCH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH-CH3O3Zn,H2OClCH2CH-CH2OHOHOHf.
答案：
a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH
3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？
答案：
1－己烯正己烷
无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色正己烷1－己烯
3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。 答案：
CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3
或
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
第8页共80页
CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3CH3
答案：稳定性：
CH3CH3H3CC+CHCH3>CH3H3CCCH3+CHCH3>CH3H3CCCH3+CH2CH2
3.15写出下列反应的转化过程：
H3CH3CCH3CH3H+H3CH3CH3CC=CH2CCH2CH3CCH2CH2C=CHCH2CH2CH2CH=C
答案：
H3CH3CH3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+H++C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3
3.16分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到
一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
or
3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：
a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3
c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔 答案：
a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyne
b.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
c.d.CHC
3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
2-methylbuta-1,3-diene3-methylbuta-1,2-diene3-methylbut-1-yne第9页共80页
penta-1,4-diene(E)-penta-1,3-diene(Z)-penta-1,3-dienepent-1-yne
pent-2-ynepenta-1,2-diene
3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr答案： a.c.HCCH+ H2HCCH+H2OLindlarcatH2SO4HgSO4H2CCH2CH3CHOHBrd.b.HCCHNi / H2HgCl2CH3CH3CH2=CHCl
HCCH+HClBrCH3-CCH3Bre.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CCCH+Br2H2SO4HgSO4CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OCH3COCH3
CH3C=CH2BrCH3CH=CH2HBrh.H3CCCH+HBrHgBr2i.H3CCCH+H2Lindlarcat(CH3)2CHBr
3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷 答案：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+灰白色1－庚炔褪色1,4－庚二烯正庚烷无反应正庚烷1,4－庚二烯Br2 / CCl4无反应b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色1－己炔褪色2－己炔2－甲基戊烷无反应2－甲基戊烷Br2 / CCl42－己炔无反应
3.21完成下列反应式：
第10页共80页
a.b.c.d.e.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+H2SO4HgSO4CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OCH2=CHCHOHCN
答案：
Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2COOH
c.d.CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.
能生成灰白色沉淀。
3.22分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用A在汞盐催化下与水作用得到
CH3CHCH2CCH3CH3O。推测A的结构式，
并用反应式加简要说明表示推断
过程。 答案：
CH3CHCH2CCHH3C
3.23分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3
3.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。 答案：
第11页共80页
CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHBrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2HBr2HBrCHCH3+BrCH2CH=CH2CH2CHCH3BrCH3CHBrCH2CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH3CHBrCH3CHBr
第四章环烃
4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案：
C5H10不饱和度Ω=1
a.b.环戊烷1－甲基环丁烷cyclopentane1－methylcyclobutanec.顺－1,2－二甲基环丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基环丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基环丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.
乙基环丙烷ethylcyclopropane
4.2写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
1-propylbenzenecumene1-ethyl-2-methylbenzene1-ethyl-3-methylbenzene第12页共80页
1-ethyl-4-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene1,2,4-trimethylbenzene
其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯
4.3命名下列化合物或写出结构式：
a.SO3HClClb.H3CCH3c.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.Clf.4－硝基－2－氯甲苯h.顺－1,3－二甲基环戊烷g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯
答案：
a.1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptane b.2,6－二甲基萘2,6－dimethylnaphthalene
c.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d.对异丙基甲苯p－isopropyltoluene
e.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacid
CH3Clf.NO22－chloro－4－nitrotolueneg.CH3CH32,3－dimethyl－1－phenyl－1－penteneh.cis－1,3－dimethylcyclopentane
[新版补充的题目——序号改变了，请注意]
1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane
1，3-二甲-1-仲丁基环丁烷，1-叔丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷
4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态
第13页共80页
42315671-((2Z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzene
SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。
4.5改写为键线式 答案：
O1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene3-methyl-2-((E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone
(E)-3-ethylhex-2-ene或者(Z)-3-ethylhex-2-ene
OO1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal
4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。
HCH3HCH3HC2H5C2H5CH31-ethyl-1-methylcyclopropane2-ethyl-1,1-dimethylcyclopropane
CH3C2H5CH31-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane前三个没有几何异构体（顺反异构）
第14页共80页
C2H5CH3CH31-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有Z和E两种构型，并且是手性碳原子，还有旋
光异构（RR、SS、RS）。
4.7完成下列反应：
a.CH3HBr高温b.c.++Cl2Cl2CH2CH3d.+Br2CH(CH3)2+CH3f.CH3g.FeBr3e.Cl2高温O3Zn－powder ,H2OH2SO4H2O ,h.+CH3i.+HNO3+KMnO4CH=CH2+Cl2H+CH2Cl2AlCl3j.k.
答案：
CH3CH3HBrBr高温a.b.c.++Cl2Cl2ClCl+ClClCl
BrC2H5CH2CH3d.+Br2FeBr3BrC2H5+
e.CH(CH3)2+ClCl2高温C(CH3)2
第15页共80页
CH3f.CH3g.O3OCHOCH3H2SO4H2O ,AlCl3OHZn－powder ,H2Oh.+CH3CH2Cl2CH2CH3CH3+NO2NO2i.+HNO3j.+KMnO4CH=CH2+Cl2H+COOHCHClCH2Clk.
4.8写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势
的构象。 答案：
21.
4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。 答案：
CH3CH3+Br2FeBr3BrCH3+CH3BrBr2FeBr3CH3+CH3CH3BrCH3CH3CH3+BrCH3CH3
CH3+CH3Br2FeBr3CH3BrCH3
4.10下列化合物中，哪个可能有芳香性？
a.b.c.d.
答案：b,d有芳香性
第16页共80页
4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯 答案：
灰白色+Ag(NH3)2a.A1,3－环己二烯BC苯1－己炔C无反应BA无反应ABr2 / CCl4B褪色b.AB环丙烷丙烯无反应 KMnO4褪色AB
4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
Cla.CH3COCH3d.NO2e.f.b.COOHc.NHCOCH3OCH3
答案：
Cla.b.COOHc.NHCOCH3CH3COCH3d.NO2e.f.OCH3
4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
NO2a.Brb.BrClClNO2c.CH3Cld.e.ClNO2COOHCOOHf.BrCH3Brg.NO2BrCOOH
答案：
第17页共80页
a.Br2FeBr3HNO3H2SO4CH3c.2 Cl2FeCl3ClCH3d.+Cl2FeCl3ClCH3KMnO4COOHCH3ClBrHNO3H2SO4Br2FeBr3BrNO2
b.NO2BrO2NCl
CH3e.KMnO4COOHCl2FeCl3COOHClCH3CH3f.HNO3H2SO4CH3g.Br2FeBr3BrBrH3CCH3KMnO4NO22Br2FeBr3COOHBrBrNO2COOHHNO3H2SO4BrNO2
新版c小题与老版本不同：
CH3ClCH3ClAlCl3OAlCl3Cl2OClCH3
4.14分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸
作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.15分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推
第18页共80页
测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
H3C
C2H5
4.16分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。 答案：
A.
BrBr
4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的
产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 答案：
BrA.ClBClBrCBrClClBrDBrBr
第五章旋光异构
5.1（略） 5.2（略） 5.3（略）
5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。
a.CH3CH2CHCH3ClOHOHe.f.CH3CHCHCOOHb.CH3CH=C=CHCH3c.CH3d.g.HOOHOHCH3Oh.CH3i.j.CH3
答案：
第19页共80页
a.*CH3CH2CHCH3ClOHOHd.( 无 )e.*CH3*( 2 个 )i.*( 2 个 )j.*( 无 )f.( 2 个 )b.CH3CH=C=CHCH3( 2 个 )c.CH3*( 2 个 )*CH3CH*CHCOOH ( 22=4 个 )OHCH3CH3( 无 )g.OHOOH( 无 )h.
O新版本增加两个K（无）
和L（2个）
5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法
命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a.2－溴代－1－丁醇b.α,β－二溴代丁二酸 c.α,β－二溴代丁酸d.2－甲基－2－丁烯酸 答案：
a.CH2OHCH2CH2CH3BrCH2OHHBrCH2CH3( R )COOHBrCH2OHHCH2CH3( S )COOHHBrBrHCOOH( 2S,3S )COOHBrBrHHHBrBrHCOOHHBrCOOH( 2R,3R )COOHBrHBrHCOOHHBrCH3( 2R,3R )
b.HOOCCHCHBrBrCOOHHHBrBrCOOH( meso- )COOHHHBrBrCH3( 2S,3R )d.CH3C=CHCOOHCH3( 无 )c.H3CCHCHCOOHBrBrCOOH( 2R,3S )COOH( 2S,3S )
5.6下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向
A没有手性碳原子，故无 B（+）表示分子有左旋光性
C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了
第20页共80页
5.7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。 答案：
COOHHCH3CH2CH3( R )COOHH3CHCH2CH3( S )C5H10O2
5.8分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。写出A，B的结
构式。 答案：
C6H12A Π=1*CH2=CHCHCH2CH3CH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3
5.9（+）－麻黄碱的构型如下：
C6H5HOHHCH3NHCH3它可以用下列哪个投影式表示？
CH3HNHCH3HOHC6H5C6H5HOHH3CHNHCH3a.C6H5HOHHNHCH3CH3b.c.C6H5HOHCH3NHCH3Hd.答
案：b
5.10指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。
a.COOHH3CCHCH2CH3OHHH3CCCOOHCH2CH3COOHHHOHCH3OHd.b.HCOOHC2H5CH3H3CCOOHHC2H5c.HHCOOHCH3HOOCHCH3OHHOHHHOHOHCH3COOH
OH第21页共80页
e.CH3HOHCH3HOOCCH3HHCH2OHCOOHf.HHCOOHHOOCHHCOOHHHHCOOHg.H答案：
h.CH2OHHOHCH2OHHOCH2OHHCH2OH
COOHHOOCa.对映体b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体 f.相同g.顺反异构h.相同
5.11如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转90，按照书写投影式规定的原
则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
COOHHOHCH3( I )0
答案： ( I )COOHHOHCH3( R )离开纸面旋转COOHHOHCH3( S )纸面上旋转90oOHHOOCCH3H( S )( 对映异构 )( 对映异构 )
5.12丙氨酸的结构
OH2NCHCH3COHCOOHHH2NCH3COOHHH3CNH22-aminopropanoic acidCOOHHCH3 5.13
(R)-2-aminopropanoic acidCOOHHCH3
(S)-2-aminopropanoic acidNH2H2N可待因是镇咳药物，四个手性碳，2个旋光异构体。
4
第22页共80页
OONHOHcodeine
5.14下列结构是中哪个是内消旋体？
答案：a和d
第六章卤代烃
6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代环己烷 d.对二氯苯e.2－氯－1,4－戊二烯f.(CH3)2CHIg.CHCl3 h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl 答案：
Bra.CH3CH--CHCH3CH3b.CH3H3CCCH3CH2Ic.Brd.ClCle.Cl
3-氯乙苯
Clf.2－碘丙烷２－iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroform
h.1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethanei.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propenej.1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene 6.2
写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。
Br*BrBr1-bromopentane2-bromopentane3-bromopentane第23页共80页
BrBr*Br1-bromo-2-methylbutaneBr1-bromo-3-methylbutane2-bromo-3-methylbutaneBr2-bromo-2-methylbutane1-bromo-2,2-dimethylpropane
6.3
写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。
ClClClClCl*ClCl*Cl1,1-dichlorobutane1,2-dichlorobutane1,3-dichlorobutane1,4-dichlorobutaneClCl**ClClClCl2,2-dichlorobutane2,3-dichlorobutane1,2-dichloro-2-methylpropaneClCl1,1-dichloro-2-methylpropane
6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
第24页共80页
a.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+NaOC2H5CO2H+H2Oc.+AgNO3EtOHr.tKOH--EtOHCH2=CHCHOd.CH2Cl+Br2e.NaOHClH2OMgEt2OH2OOH－f.g.CH3CH2CH2CH2BrC2H5OH+CH3ClCH3SN2历程h.ClBri.+H2OOH－SN1历程j.k.CH2=CHCH2Cl(CH3)3Cl+NaOHCH2=CHCH2CNH2O
答案：
a.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+C6H5CH2MgClNaOC2H5CO2C6H5CH2COOMgClH+H2OC6H5CH2COOHCH2=CHCH2OC2H5CH=CHBrCH2ONO2c.+AgNO3EtOHr.t+AgBr
BrKOH--EtOHCH2=CHCHOd.+Br2光照CHOBrBrHEtO--HKO第25页共80页
e.CH2ClNaOHClf.g.CH3h.ClBri.KOH--EtOHClCH3+H2OOH－CH2OHH2OClMgEt2OH2OCH3CH2CH2CH2MgBrOH－SN2历程CH3CH3+OHOHCH3OHC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5CH3CH2CH2CH2Br+SN1历程j.k.CH2=CHCH2Cl(CH3)3ClCN－CH2=CHCH2CNH2O(CH3)3COH+NaOH
6.5 下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
a.c.(CH3)2CHI及(CH3)3CCl及b.Cl(CH3)2CHId.及(CH3)2CHCl及CH3CH2CHCH2BrCH3
CH2ClCH3CHCH2CH2BrCH3e.答案：
CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH=CHCla.c.(CH3)2CHI>(CH3)3CClb.Cl(CH3)2CHId.>(CH3)2CHClCH2Cl>>CH3CHCH2CH2BrCH3>CH3CH2CHCH2BrCH3
e.
CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH=CHClBrBr>
6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3CIc.(CH3)3CBr
答案：b>c>a
第26页共80页
6.7假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）,(b),(c)各代表什么？ 答案：
(a)反应活化能(b)反应过渡态(c)反应热放热
6.8分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结
构。 答案：
ACH3CH2CHCH3BrBCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3(Z) and (E)
6.9 怎样鉴别下列各组化合物？
BrCH2Bra.CH3c.ClCH2=CHCH2CHCH2CH3Cld.ClClb.BrBr
答案：鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2
6.9指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团 略
6.10写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（OCH2CH3）CH2CH3的反应历程
R*NaOCH2CH3OEtBrHR'*OCH2CH3SN2Br2-bromobutane
6.11写出三个可以用来制备3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式。
2-ethoxybutaneBrBr3,3-dimethylbut-1-yne1,1-dibromo-3,3-dimethylbutane第27页共80页
BrBrBr
6.12由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷
e.2-甲基-1-溴-2-丙醇 答案：
Br1,2-dibromo-3,3-dimethylbutane2,2-dibromo-3,3-dimethylbutane
CH3CHCH2BrCH3KOH--EtOHCH3C=CH2CH3a.H+H2OCH3CH3COHb.CH3CH3Br2CH3CH3CBrd.
HOBHBrCH3rCH2BrCH3CBrc.CH3CH3CCH2OHBre.
6.13分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异
构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。 答案：
ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3
第八章醇酚醚
8.1命名下列化合物
a.H3CC=CHd.CH2CH2OHHe.OHHCOHCH3NO2b.CH3CHCH2OHBrCH3C6H5CHCH2CHCH3CH3OHh.i.OHf.CH3OCH2CH2OCH3OHCH3j.g.c.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3OHOHOCH3
答案：
a.(3Z)－３－戊烯醇(3Z)－３－penten－1－olb.2－溴丙醇2－bromopropanol c.2,5－庚二醇2,5－heptanediold.4－苯基－2－戊醇4－phenyl－2－pentanol
e.(1R,2R)－2－甲基环己醇(1R,2R)－2－methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚ethanediol－1,2－
第28页共80页
dimethyletherg.(S)－环氧丙烷(S)－1,2－epoxypropaneh.间甲基苯酚m－methylphenoli.1－苯基乙醇1－phenylethanolj.4－硝基－1－萘酚4－nitro－1－naphthol
8.2写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），命名，指出伯仲叔醇。
OOO1-methoxybutane甲氧基丁烷*O1-methoxy-2-methylpropane1-甲氧基-2-甲基丙烷 乙丙醚；乙氧基丙烷O1-ethoxypropane2-methoxybutane2-甲氧基丁烷（手性碳两个对映体）O2-ethoxypropane乙基异丙基醚；2-乙氧基丙烷OH*2-methoxy-2-methylpropane甲氧基叔丁基醚；2-甲氧基-2-甲基丙烷pentan-1-ol1-戊醇OHpentan-2-ol2-戊醇（两个对映体）OH*OHpentan-3-ol3-戊醇OH3-methylbutan-1-ol3-甲基-1-丁醇OH3-methylbutan-2-ol3-甲基-2-丁醇(两个对映体)OH*OH2-methylbutan-2-ol
2-methylbutan-1-ol2,2-dimethylpropan-1-ol2,2-二甲基-1-丙醇
2-甲基-2-丁醇2-甲基-1-丁醇(两个异构体)8.3说明下列异构体沸点不同的原因。
A） 因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低； B） 因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。
第29页共80页
8.4下列哪个正确的表示了乙醚与水形成的氢键。 B）
8.5完成下列转化：
OHa.Ob.c.d.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHOHOHCH3CCHCH3CH2CH2OCH(CH3)2OHCH3CH2CHCH3e.SO3Hf.g.h.CH2=CH2CH3CH2CH=CH2ClCH2CH2CH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHO
答案：
OHa.CrO3.Py2浓H2SO4CHCH=CH32Na(CH3)2CHBrBr2CH3CH-CH2Brc.ACH3CH2CH2OHH+Ob.CH3CH2CH2OHKOH / EtOHCH3CCHBrCH3CH2CH2OCH(CH3)2BrHBrCH3CHCH3CH3CH=CH2
第30页共80页
B.CH3CH2CH2OHH+CH3CH=CH2d.CH3CH2CH2CH2OHOHe.浓H2SO4SO3Hf.CH2=CH2稀 冷KMnO4CH2-CH22OHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOHHHBr+HBrCH3CH2CH2BrOHCH3CHCH3ONaCH3CHCH3CH3CH2CH2BrHOHH+T.MOHCH3CH2CHCH3NaCH3CH2OHCH3CH2CH2CH2BrNaOHOHCH3CH2CH=CH2H2O+Cl2ClCH2CH2OHg.CH3CH2CH=CH2OHOHClCH2CH2OHNaOH1)B2H6,Et2OCH3CH2CH2CH2OH2)H2O2,OH－NaOHOh.ClCH2CH2CH2CH2OH
8.6用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物
a.b.
HCCCH2CH2OHCH2OHOHCH3
CH3CCCH2OH
c.CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3(CH2)4CH3 d.CH3CH2Br,CH3CH2OH 答案：
a.Ag(NH3)2b.FeCl3c.浓H2SO4和K2Cr2O7d.浓H2SO4
+
8.7下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。
NO2a.NO2b.OHCH3COCH2CHCH3OHOHc.d.OOH
答案：a,b,d可以形成
第31页共80页
Oa,Ocis －NOHOHONOtrans－d.OHONOOOONOb.H3COHH2COCH3OHH
8.8写出下列反应的历程
OH答案；
H++
OHH++OH2_H2Oa+ba+_H+_b+HH+、
8.9 写出下列反应的主要产物或反应物： a.b.(CH3)2CHCH2CH2OHOH+OCH3c.+CH2CH2OCH3d.Oe.f.CH3+NaOC2H5KMnO4OHHIO4HIO4OHi.CH3+Br2－+HBr无水ZnCl2HClHI(过量)+HI(过量)(CH3)2CHBrCH3(CH2)3CHCH3OHg.h. CH3COOH+CH3CH2CHOCH3COCH2CH2CHO
第32页共80页
j.CH3(CH2)2CHOHCH2CH3浓H2SO4分子内脱水
答案： a.b.(CH3)2CHCH2CH2OHOH+OCH3c.+CH2CH2OCH3d.OCH3+HI(过量)ⅠHCl+HBr无水ZnCl2(CH3)2CHCH2CH2BrClⅠHI(过量)+CH3ⅠCH2CH2ⅠⅠ
e.f.(CH3)2CHBr+NaOC2H5KMnO4OH－HIO4(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2CH3(CH2)3CHCH3OHCH3(CH2)3CCH3O CH3COOH+CH3CH2CHOg.CH3COCHCH2CH3OHh.CH3OHOHOHHIO4CH3COCH2CH2CHOOHBrBrCCl4 , CS2中单取代CH3i.CH3
j.CH3(CH2)2CHOH+Br2CH2CH3浓H2SO4分子内脱水CH3CH2CH=CHCH2CH3+CH3CH2CH2CH=CHCH3
8.104－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？ 答案：用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚
分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B
第33页共80页
得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。 答案：
A.H3CH3CCOHCH2CH3B.H3CC=CHCH3H3CC.H3COHC--CHCH3H3COHH3CD.H3CC--CH2CH3Br
分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，
并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B，C的结构，并写出各步反应。 答案：
AOCH3B.OHC.CH3I
新版本书与老版本部分内容不一致： 11
、
A.H3CH3C 12
COHCH2CH3B.H3CC=CHCH3H3CC.H3COHOHH3C
参考答案：a、IR；羟基特征峰；b、NMR；峰面积比值；c、IR；羟基特征峰；d、NMR；峰的组数和裂分情况 13、
H3CCHOHH3CNMR，质子峰三组6：1：1，相邻C-H的裂分符合n+1规则，化学位移也合适。IR，O-H，
C-H，C-O的几组峰解释一下。
第34页共80页
第九章醛、酮、醌
9.1用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH3)2CHCHOb.f.CH2CHOc.CHOH3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2OH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛
i.1,3—环已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛
Om.苯乙酮o.CH2=CHCHOp.
答案：a.异丁醛２－甲基丙醛２－methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanalc.对甲基苯甲醛p－methylbenzaldehyded.3－甲基－２－丁酮３－methyl－２－butanonee.2,4－二甲基－３－戊酮2,4－dimethyl－3－pentanonef.间甲氧基苯甲醛m－methoxybenzaldehydeg.３－甲基－２－丁烯醛 3－methyl－2－butenalh.BrCH2CH2CHO
OCi.m.p.
Oj.CCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)2CCHOl.CH3CH2COCH2CHOCH=CHCHOn.CCH3Oo.丙烯醛propenal
二苯甲酮diphenylKetone注意增加的内容：
OOOheptane-2,5-dione2,5-庚二酮
(E)-hept-4-en-2-oneZ型或E型-4-烯-2-庚酮O(Z)-hept-4-en-2-one
OHO(S)-3-methylpentan-2-one(S)-3-甲基-2-戊酮
9.2写出任意一个属于下列各类化合物的结构式
cinnamaldehyde肉桂醛
第35页共80页
OOOHOCl(E)-hex-3-en-2-oneOO2-chloropentanal4-hydroxyhexan-2-one3-oxopentanal
羰基的相邻位α，相隔位β
9.3写出下列反应的主要产物
a.b.c.d.e.f.g.h.CH3COCH2CH3Cl3CCHOH3CCH3CH2CHOC6H5COCH3O(CH3)3CCHOO++++H2OH2N－OHH+CHO+KMnO4稀NaOHC6H5MgBrH2NNHC6H5浓NaOH+(CH3)2C(CH2OH)2H+无水HClH+H2Oi.j.O+K2Cr2O7KMnO4室温CHO
Ok.CCH3Ol.CCH3Cl2,H2OOH－+Cl2H+
m.CH2=CHCH2CH2COCH3+HCl第36页共80页
n.o.p.答案：
CH2=CHCOCH3CH2=CHCHOC6H5CHO++HBr+HCNCH3COCH3稀NaOH
Na.CH3COCH2CH3+H2N－OHOHb.c.Cl3CCHOH3C+H2OCHO+KMnO4Cl3CCHOHH+OHd.CH3CH2CHO稀NaOHCH3CH2CH-CHCHOCH3CH3e.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5COMgBrOHCH3CCH2CH3HOOCCOOHH+CH3C6H5COHC6H5f.O+H2NNHC6H5浓NaOHH2OC6H5NNHC6H5g.h.(CH3)3CCHOO(CH3)3CCH2OH无水HCl+(CH3)3CCOOHOO+(CH3)2C(CH2OH)2H+i.j.O+K2Cr2O7KMnO4室温HOOC(CH2)3COOHCHOCOOH
第37页共80页
Ok.CCH3Ol.CCH3Cl2,H2OOH－+Cl2H+COOH+OCCHCl3CH2ClClCl+OHCH3m.n.o.p.CH2=CHCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3CH2=CHCHOC6H5CHO++HBr+HCN+HClCH3-CHCH2CH2COCH3BrCH2CH2COCH3OHNCCH2CH2CHO稀NaOH+CH2=CHCHCN
CH3COCH3OC6H5CHCH2C-CH3OH
9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：
a.ABCD丙醛丙酮丙醇异丙醇2,4－二硝基苯肼沉淀有沉淀ＡTollen试剂ＢＣＤI2 / NaOH无沉淀无沉淀黄色沉淀沉淀Tollen试剂无沉淀BCI2 / NaOH无沉淀CＡＢＣＤ无沉淀b.ABC戊醛2－戊酮环戊酮ACHI3B
9.5完成下列转化
第38页共80页
a.C2H5OHOCCH3CHCOOHOHClOCb.c.OHCCHCH3OHCH3CH2CH2CH2OHOHCH2CCH3CH3d.e.f.g.答案：
CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2OHC2H5OHOCrO3.(Py)2CH3CHOHCNCH3CH-CHCHOOHOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CHOHCNOCH+H2O
a.CH3CHCOOHOHb.CCl无水AlCl3c.OHCCHNaBH4Hg,H+H2O+H2O稀OH－OHCH3CH=CHCHOH2 / NiCH3CH2CH2CH2OHOHd.CH3CHOe.CH3Cl2光CH2ClMgEt2OCH2MgCl1)CH3COCH32)OH+CH2CCH3CH3f.CH3CH=CHCHOH3O+OHOH无水HClCH3CH-CHCHOOHOHHBrCH3CH2CH2BrCH3CH=CHCHOOKMnO稀冷4CHCH-CHCH3OH－OOHOHMgEt2Og.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2MgBr1)HCHO2)H+CH3CH2CH2CH2OH新版本增加了两个反应：
第39页共80页
hex-3-yneOHgSO4/H2SO4/H2O制备酮；
Ohexan-3-one
OAlCl3ClFe/Br2富克酰基化、溴化；定位；反应顺序Br
9.6写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线. 答案：
ACH3CH2CHO+CH3MgBrBCH3CHO+CH3CH2MgBr
9.7分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇 答案：
CH3Cl2光照BrCH2ClMgBrMgEt2OMgEt2OOCH2MgCl1)HCHO2)H++CH2CH2OHBr2Fe
HH2O
9.8下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备
它们的反应式。
a.OOb.OHOCH2CH2OHc.OCHCH3OHd.OOH 答案：
a.缩酮b.半缩酮c.d半缩醛
HO无水HClOO+OHO
第40页共80页
O+OHHO无水HClOHOHOOHOH+O无水HClOO
OHO无水HClOH
9.9将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？
OHa.OHOb.CH3OOOHc.OOOH答案：
OHa.OHOHOOOHOHOH+OH
OHOHOHb.H3COOH+CH3CHO+HOCH2CH2OHOHH+c.OHOHOH+OHOH
****************************************************************************** 麦芽糖的结构式如下，指出其中的缩醛或半缩醛基团。
OHHOOOHOH*OHOOHHOO**OHmaltose*缩醛，**半缩醛
9.10分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生
成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。 答案：
H3CA.H3C
CHCHOHCH3B.H3CCHH3COCCH3C.H3CCH3CCHCH3第41页共80页
9.11麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮
与
硝
酸
一
起
加
热
氧
化
，
可
得
以
下
两
种
二
元
羧
酸
：
CH3HOOC(CH2)12CHCOOHCH3将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲
HOOC(CH2)11CHCH2COOHCH3基环十五碳烷答案：
O15，写出麝香酮的结构式。
CH3
9.12分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓
硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。 答案：
OACH3CH-C-CH2CH3CH3D.
9.13灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。A能与羟
胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：
B.H3CH3CC.CHCHCH2CH3OHH3CH3CCCHCH2CH3CH3CH2CHOE.CH3COCH3HOOC(CH2)7COOH
的结构式，并写出各步反应式。 答案：
HOOC(CH2)6COOH将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH。写出灵猫酮以及B，C，D
OOOOHOOCBrABBrCCOOHD第42页共80页
OHCOOHCNO29.14
4-methoxybenzaldehyde4-nitrobenzaldehyde相比，前者进行亲核加成困难一些，因为
前者的CH3O-为邻对位定位基，起活化作用，也就是说使得发生亲核加成反应的羰基所连的碳原子上电子云密度增加，减弱了羰基碳上的正电荷。
O15.
16.羟基的特征峰消失的时候
OCl17、
18.a、第二各化合物只有一组质子峰并且没有裂分
B、第二个化合物有三组质子峰，其中3H单峰，3H三重峰，2H四重峰
C、第二个化合物有两组质子峰，6H单重峰，4H单重峰
O19、
第十章羧酸及其衍生物
10.1用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
a.(CH3)2CHCOOHb.COOHOHc.CH3CH=CHCOOHd.CH3CHCH2COOHBre.CH3CH2CH2COCli.CONH2f.j.(CH3CH2CH2CO)2OHOOCC=CCOOHHHg.CH3 CH2COOC2H5k.邻苯二甲酸二甲酯t.乙酰基h.l.CH3CH2CH2OCOCH3甲酸异丙酯m.N-甲基丙酰胺n---r.略s.苯甲酰基
答案：a.2－甲基丙酸2－Methylpropanoicacid(异丁酸Isobutanoicacid)
b.邻羟基苯甲酸（水杨酸）o－Hydroxybenzoicacidc.2－丁烯酸2－Butenoicacid
第43页共80页
d3－溴丁酸3－Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酐Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetate i.苯甲酰胺Benzamidej.顺丁烯二酸Maleicacid
COOCH3k.COOCH3Os.
l.HCOOCH(CH3)2Ot.H3CCm.CH3CH2CONHCH3CNH2H2NOn.
COOHCOOHo.
HOO
ureaoxalic acidp.formic acidOOHHOCOOHHOOCq.
10.2将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a. CH3CH2CHBrCO2Hb.CH3CHBrCH2CO2Hc.CH3CH2CH2CO2H d.CH3CH2CH2CH2OHe.C6H5OHf.H2CO3g.Br3CCO2Hh.H2O 答案：
酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d 10.3写出下列反应的主要产物
Osuccinic acidr.
fumaric acid
第44页共80页
a.Na2Cr2O7--H2SO4b.c.(CH3)2CHOH+H3CCOClHOCH2CH2COOHNCCH2CH2CN+H2OLiAlH4NaOHH+d.e.CH2COOHCH2COOHBa(OH)2无水AlCl3CH3f.CH3COCl+g.(CH3CO)2O+OHh.CH3CH2COOC2H5NaOC2H5
i.j.k.CH3COOC2H5CH3CH(COOH)2COOH+CH3CH2CH2OHH++HCl
第45页共80页
l.m.2COOH+HOCH2CH2OHLiAlH4H+COOHn.HCOOH+OHNaOC2H5H+o.CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5p.Nq.答案： a.CONH2OH－+H2NCONH2COOHCOOHCOClCOOH+COOHH3CCOOCH(CH3)2CH2(COOC2H5)2Na2Cr2O7--H2SO4
b.c.(CH3)2CHOH+H3CHOCH2CH2COOHNCCH2CH2CN+H2OLiAlH4NaOHHOCH2CH2CH2OH－d.e.OOCCH2CH2COO－H+HOOCCH2CH2COOHCH2COOHOCH2COOHBa(OH)2无水AlCl3CH3CH3COCH3+COCH3CH3f.CH3COCl+g.(CH3CO)2O+OHOCOCH3h.CH3CH2COOC2H5NaOC2H5CH3CH2COCHCOOC2H5CH3
第46页共80页
i.j.k.CH3COOC2H5CH3CH(COOH)2COOH+CH3CH2CH2OHH+CH3COOCH2CH2CH3+ CO2COOH+C2H5OHCH3CH2COOHCl+HCl
l.m.2COOH+HOCH2CH2OHLiAlH4H+COOCH2CH2OOCCOOHn.HCOOH+OHNaOC2H5CH2OHHCOOOCOOC2H5COO－H+o.CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5p.Nq.CONH2OH－+NH2NCONH2+NH3OHNONHO
CH2(COOC2H5)2
10.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
COOHa.COOH与CH2COOHCOOHCH2COOHb.OCH3COOHc.(CH3)2CHCH=CHCOOHOHCOOCH3与OHOH与COOHd.CH3与与COCH3OHCH=CH2
答案：
a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO4d.①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2/NaOH
10.5完成下列转化：
第47页共80页
COOHa.OOHCH3CH2CH2COOH(CH3)2CCOOHOHOOOOOe.(CH3)2C=CH2Ob.c.CH3CH2CH2Br(CH3)2CHOHCH3d.CH3(CH3)3CCOOH
f.Brg.h.COOH
HCOCHOCH3COOC2H5
i.j.k.CH3CH2COOHCH3COOHOOOCO2CH3OHCH3CH2CH2CH2COOHCH2(COOC2H5)2CH2COONH4CH2CONH2COOHOOCCH3CH3CH2COOl.m.n.答案：
CH3CH2COOHCH3CH(COOC2H5)2CH3CH2COOH
第48页共80页
a.OHCNCNOHCN－H+H2OH+COOHOHCH3CH2CH2COOH(CH3)2CCNOHOBa(OH)2OOOOO(CH3)3CCOOH2)H+ / H2OCOOHBr1)CO2(CH3)2CCOOHOHH2OH+b.c.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CN(CH3)2COCOOHCOOHH2OHCN(CH3)2CHOHCH3CrO3.(Py)2d.CH3KMnO4COOHCOOHe.(CH3)2C=CH2HBr(CH3)3CBrMgEt2O(CH3)3CMgBrf.CH3BrAlCl3H2OH,Hg2+HNO3LiAlH4+CH3KMnO4COOHBr2FeCH3CH2OHH+g.HCCHOCH3CHOKMnO4CH3COOHCH3COOC2H5
h.HOOC(CH2)4COOHCH3CH2CH2OHKMnO4HBrOCH3CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2MgBri.CH3CH2COOHO+H或CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2COOH浓OH－CH3COCH2COOC2H5Cl2P1)EtONa2)CH3CH2CH2BrCN－CH3COCHCOOC2H5CH2CH2CH3CH2COOHCNH3O+CH3(CH2)3COOHj.CH3COOHCH2COOHClCH2(COOC2H5)2CH2COONH4CH2CONH2EtOHk.OOOl.CO2CH3OHm.n.CH3CH2COOHH,NH3+H+H2OSOCl2COOHOH(CH3CO)2OCOOHOOCCH3OHCH3CH2COOCH3CH2COClCH3CH2COOHCH3CH(COOC2H5)2－1)OH2)H+3)
10.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？ 答案：
第49页共80页
己醇ANaHCO3水溶液水相已酸钠HCl已酸B水相酚钠HCl酚C已酸B对甲苯酚C有机相已醇对甲苯酚NaOH有机相已醇A
注意：是分离而不是鉴别
10.7写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构，以Z，E标明，并指出哪个容易
形成酐。 答案：
COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHHOOCCOOHHOOCHCOOHHOOCCH3COOHCH2
从左到右前面四个分子式可以形成酸酐，前两个六圆环，中间两个五元环，最后两个不能形成酸酐，因为四圆环和七元环不稳定。同时，Z型容易，E型不容易，因为E型需要发生构型翻转，需要额外的能量。其稳定性依次为(Z)易成酐(E)不易成酐(Z)易成酐(E)不易成酐
10.8化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。 答案：
OA.CH2COOHCH2COOHOB.OC.OH2CCOCH3H2CCOCH3OD.CH2CH2OHCH2CH2OH
10.9
A红外，羧基特征峰，宽强，简便
BNMR，丙酮只有一组质子峰且不裂分，两组甲基单重峰
CNMR，酮有两组质子峰，酯有三组质子峰
D红外，羧基特征峰，宽强，简便 10.10
第50页共80页
ChemNMR H-1 Estimation7.127.214.417.087.217.122.832.01OO
第十一章取代酸
11.1写出下列化合物的结构式或命名。 m.
答案：
CH3CHCH2COOHClCH3CCH2CH2COOHn.
O
m.3--氯丁酸（3--Chlorobutanoicacid）n.4--氧代戊酸（4—oxopentanoicacid)
OOHOOHOHOHOOHOOHa
COOHb
lactic acid2-oxopropanoic acidc
Ocitric acid
第51页共80页
OOOOHO-O-OOOHOOHoxaloacetateeCaution: A net charge appears to be present
d
cis-aconitic acidOHHOOOHOf
CHOCOOHg
OHtartaric acidCOOHformylformic acid乙醛酸
OOHOh
COOHO2-hydroxysuccinic acid2-羟基琥珀酸（DL）j
OHOOOHOOHHOaceto acetic acid
OHCOOHk
I
Isocitric acid2-hydroxybenzoic acid水杨酸
11.2用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
OHa.CH3CH2CH2COCH2COOCH3COOHCH3CHCOOHOH
b.CH3CH2CH2COCH3CH3COCH2COCH3 答案：
a.CH3CH2CH2COCH2COOCH3OH(A)(B)FeCl3显色ABNa2CO3溶解，有气体B无变化ACOOHCH3CHCOOHOH
11.3写出下列反应的主要产物：
(C)不显色C第52页共80页
a.CH3COCHCOOC2H5CH3CH3COCHCO2CH3CH2CO2CH3CH3CH2CHCOOHOHCOOCH3COCH31)稀OH-+ 2)H, H2O浓NaOHb.c.d.稀H+
Oe.CH2CH2CH3COOHCH3HOOCCH2COCCOOHCH3CH3CH2CHCOOHClh.CH3CHCH2COOHOHOi.OCH3NaOH--H2ONaOH--H2Of.g.
j.CH3CH3CH2CCOOHOH稀H2SO4k.CH3CH2COCO2H稀H2SO4
l.CH3CHCOCO2HCH3
第53页共80页
m.COOHCOOHCOOHn.Oo,答案：
1)NaOH,O2)HCl,P
CH3CH2COOHCH3COCHCOOC2H5CH3CH3COCHCO2CH3CH2CO2CH3+Cl2a.1)稀OH-2)H+ , H2O浓NaOHCH3COCH2CH3CH2COOCH2COO__+ CH3COO + CH3OHOCCOCH3+ CO2 + CH3OH
_b.c.CH3CH2CHCOOHOHCOOCH3COCH3稀H+CH3CH2HCOOCHCH2CH3d.OCOe.CH2CH2CH3COOHCH3HOOCCH2COCCOOHCH3CH3CH2CHCOOHClCH3CHCH2COOHOHOi.OCH3NaOH--H2ONaOH--H2OOCH2CH2CH3+ CO2f.CH3COCH(CH3)2g.CH3CH2CHCOONaOHCH3CH=CHCOOHh.CH3CHCH2COONaCH2OH第54页共80页
j.CH3CH3CH2CCOOHOHCH3CH2COCO2H稀H2SO4OCH3CH2CCH3 + HCOOHk.稀H2SO4CH3CH2CHO+CO2
l.CH3CHCOCO2HCH3CH3CHCOOHCH3O+CO
m.COOHCOOHCOOHOOn.Oo,1)NaOH,2)HCl,O+Cl2POOCH3CH2COOHCH3CHCOOHCl
在新版本书中，b没有，后面的题目序号依次提前一个，n对应的m错误，更正为：
1. NaOH,加热2.H+，加热O
11.4写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。 a.d.g.CH3COCH3CH3COCHCOCH3CH3CH3COCHCOCH3COCH3b.e.h.CH3CH2COHCH3CH2COCH2COCH3Oi.OCOCH3f.CH3CH2COCH(CO2C2H5)2CHCOOCH3c.CH3COCH2CHOCOOHOH
O
答案：
第55页共80页
a.b.CH3COCH3CH3CH2COHCH3CH=CCH2COOCH3OHc.d.CH3COCH2CHOCH3COCHCOCH3CH3e.CH3CH2COCH2COCH3OHCCH2COCH3CH3CH2OHCHCH3COHCOOCH3CH3CH2COOHOCCH=COCH3OCH3CCH=CHOHCH2COOCH3CH2CH3CCHCHOOHCH3CCCOCH3CH3CH3CH2COHCHCOCH3OHCH3CH2COCHCCH3CH3CHf.OHCH3CH2COCH2CCH2OHCH3CH2COCC-CO2C2H5OC2H5CH3CH2COCH(CO2C2H5)2CH3CH2CC(CO2C2H5)2OH
g.CH3COCHCOCH3COCH3h.OOHCOCH3CH3COCCCH3OHOi.COCH3OHCOCH3OHCOCH3OOHCCH3OOHCCH2
11.5完成下列转化：
a.OBrCH2(CH2)2CH2CO2HOCO2CH3OOb.CH2COCH3c.CH3COOHCH3CO
d.答案：
CH3COOC2H5CH3CHCOOHCH3CHCOOH
第56页共80页
a.BrCH2(CH2)2CH2CO2HOb.CO2CH3NaOHOOOCH2COCH3EtOC2H5ClCH2COCH3O1)稀OH+,CH2COCH32)HCO2CH3NaOC2H5-c.CH3COOHOCH3CCH3CH2OHH+CH3COOC2H51)OH-2)H+,CH3COCH2COOC2H51)NaOC2H52)BrCH2CH2CH2BrCCOOC2H5CH3COd.CH3COOC2H5NaOC2H5CH3COCH2COOC2H5COCH3CH3CCOOOC2H5CH3CHCOOC2H51)NaOC2H52)BrCH3CH3CH3COCHCOOC2H51)NaOC2H5Br_1)浓OH,2)H+CH3CHCOOHCH3CHCOOH2)CH3CHCOOC2H5
B的反应物为类似乙酰乙酸乙酯的结构，与一卤代丙酮反应，然后进行酮式分解。
新版本书当中，c和d不一样，作如下更改：
第一步相同：C.和D．都先把醋酸做成丙二酸二乙酯；
第二步：C参照P216例题，引入1.3.二溴代丙烷；D依次引入2-溴代丙酸乙酯和1-溴甲烷（如果引入两个不同基团，则需要先引入活性高、体积大的那一个） 第三步相同：都通过水解脱羧完成反应，参照P216例题
醋酸做成丙二酸二乙酯的路线：
Cl2/PH3CCOOHH2CClCOOHNaOHNaCNH2CCNCOO-H+H2CCOOHCOOHEtOHH+H2CCOOEtEt为乙基的缩写符号，EtOH为乙醇COOEt
另外两步请参照教材P216自行完成。
第57页共80页
第十二章含氮化合物
12.1写出分子式为C4H11N的胺的各种异构体，命名，并指出各属于哪级胺。
NH2NH2NH2butan-1-amine2-methylpropan-1-amineHN2-methylpropan-2-amine*NH2*N-methylpropan-1-amineNHbutan-2-aminediethylamineNN,N-dimethylethanamine
12.2命名下列化合物或写出结构式
a.CH3CH2NO2Bre.NHCOCH3f.CH3CH2CH2CNg.O2NNHNH2h.H2NCH2(CH2)4CH2NH2b.H3CNOc.NHC2H5d.H3CN2+Br－Oi.Om.多巴胺n.乙酰胆碱o.肾上腺素p.NHj.(CH3CH2)2N--NOk.C6H5CH2CH3NC12H25CH3异丁胺q.胍+Br－r.l.胆碱CH3CH2N(CH3)2答
案：
a.硝基乙烷b.p—亚硝基甲苯c.N－乙基苯胺d.对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e.邻溴乙酰苯胺f.丁腈g.对硝基苯肼h.1,6－己二胺i.丁二酰亚胺j.Ｎ－亚硝基二乙胺k.溴化十二烷基苄基二甲铵
l.[(CH3)3N+CH2CH2OH]OH－m.HOHOo.HOHOCH(OH)CH2NHCH3p.(CH3)2CHCH2NH2q.CH2CH2NH2n.[(CH3)3NCH2CH2OCOCH3]OHNHH2N-C-NH2r.+－N,N--二甲基乙胺
第58页共80页
12.3下列哪个化合物存在对映异构体？ a.c.CH3NHCH2CH2ClNCH3b.d.(CH3)2N(CH2CH2Cl)2ClCH2CHCH3NH2+－
答案：
a,d存在。但a的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。
12.4下列体系中可能存在的氢键： a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺 答案：
HOHOHHH3CH3CNHOHHH3CH3CH3CH3CNHNHNHH3CH3C Ⅰ Ⅲa中有 Ⅲ Ⅱ Ⅰ 三种氢键
12.5如何解释下列事实？
Ⅱb. 中只有 Ⅰ 一种氢键
a. 苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。 b. 下列化合物的pKa为
O2NpKb=13.0NH2NH2pKb=9.37H3CpKb=8.70NH2
答案：
a.因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。
b.O2NNH2中，硝基具有强的吸电子效应。--NH2中N上孤对电子更多地偏向苯环，所以与苯胺相比,其碱性更弱。而H3CNH2中，甲基具有一定的给电子效应，使--NH2中N上电子云密度增加，所以与苯胺相比,其碱性略强.
12.6以反应式表示如何用（+）－酒石酸拆分仲丁胺？ 答案：
+_CH3CH(NH2)CH2CH3(+)酒石酸(+)(-)胺(+)胺(+)酸盐酸盐物理性质不同可拆分,而后再分别加 NaOH 析出胺. 12.7
伯胺（盐）：b、k、e 仲胺（盐）：h、i
叔胺（盐）：a、c、d、g、j
第59页共80页
季铵（盐）：f
12.8下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？
a. H2NNH2e.NCH3答案： a,b,c,d,e,f
12.9完成下列转化：
b. (C2H5)3Nc. (CH3)2NHg. (CH3)4N+d.Nf.NHCH3h.+NCH3
NH2a.b.NH2O2NNH2
c.d.CH3COOHCH3CH2OHCH3CONH2
NH2CH3CHCH2CH3
e.NH2NHCOCH3
f.NO2BrNNNH2
HOg.CH3H3C-NN
答案：
a.b.HNO3H2SO4NH2(CH3CO)2ONO2Fe+HClNH2NHCOCH3HNO3ON2+NHCOCH3HO2NNH2
c.CH3COOHCH3COOHCH3COOHP2O5SOCl2NH3(CH3CO)2OCH3COCl－NH3NH3+CH3CONH2CH3CONH2CH3CONH2CH3COONH4
SOCl2CH3CHCH2CH3ClNH3d.CH3CH2OHHClCH3CH2ClCrO3(Py)2CH3CHO1)CH3CH2MgCl2)H+CH3CH(OH)CH2CH3NH2MgEt2OCH3CH2MgClCH3CHCH2CH3第60页共80页
ONHOKOHOONKOClCH3CHCH2CH3CH3NCHH+COOH+CH3CHCH2CH3NH2COOHCH2CH3Oe.f.NO2NH2(CH3CO)2OFe+HClNH2NHCOCH3Br2 ,FeNO2Fe+HClBrg.CH3HNO3O2NOHH3COH-NH2NaNO2+HCl0-5 C0N2+Cl-弱HBr+NH2NNNH2N2Cl+-BrCH3Fe+HClH2NHO-NBrCH3NaNO2+HCl0-5 C0H3CN
12.10
写出
NH（四氢吡咯）及
N（N－甲基四氢吡咯）分别与下列试剂反应的主要产CH3物（如果能发
生反应的话）。
a.苯甲酰氯b.乙酸酐c.过量碘甲烷d.邻苯二甲酸酐e.苯磺酰氯 f.丙酰氯g.亚硝酸h.稀盐酸 答案：
a.OCNH×NCH3e.OSNHONCH3CH2f.OCNNNO+NH3C_H3C+NCl－H2g.h.×H3CNH3Cb.OCNH3C+Nc.+N_ⅠCH3_ⅠCH3d.OCNCOOH×NCH3××NO2H+－NClH
12.11用化学方法鉴别下列各组化合物：
第61页共80页
a.邻甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸 b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵 答案：
CH3a.NH2(A)不溶AB(B)NaOHCOOH(C)显色COOHOH可溶(D)CDFeCl3不显色DH3CNaOHSO2Cl不溶可溶BNHCH3ACAgClb.(CH3)3N ．HCl+(A)白A或者用NaOHA分层AgNO3AgBr黄B(CH3CH2)4NBr－(B)Ｂ均相
由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.
12.12写出下列反应的主要产物：
a.b.c.d.(C2H5)3N+CH3CHCH3Br[(CH3)3N+CH2CH2CH2CH3]Cl－+NaOHCH3CH2COClN(C2H5)2+HNO2+H3CNHCH3
答案：
a.b.(C2H5)3N++CH3CHCH3Br－(C2H5)3N+CH+NaOHNHCH3N(C2H5)2CH3CH3Br－+[(CH3)3NCH2CH2CH2CH3]ClCH3CH2COClN(C2H5)2+HNO2+H3C－[(CH3)3N+CH2CH2CH2CH3]+Cl－+Na+OHc.CH3CH2CONCH3CH3d.NO
第62页共80页
12.13N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯? 答案：使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同)
NHCH3CH3ANH2BH3CSO2ClNSO2CH3(D)蒸镏除去CNaOH水洗除ENHSO2CH3(E)CNH3CCH3CH3NH3CH+CH3CH3NH。HCl有机相NSO2(D)CH3OH－NHCH3纯Ａ
12.14将下列化合物按碱性增强的顺序排列：
a.CH3CONH2b.CH3CH2NH2c.H2NCONH2d.(CH3CH2)2NHe.(CH3CH2)4NOH答案：
碱性e>d>b>c>a
12.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
+
－
CH2NH2(A)CH2OHNaOH水溶液(B)(C)HOCH3水相有机相AHClB有机相A的盐酸盐BNaOHA水相再进一步分别纯化C的钠盐稀HClC
12.16分子式为C6H15N的A，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2－甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。 答案：
第63页共80页
Ω=6 2+2+1-15╳2=0饱和胺(可进行碘仿反应）CH3CH3COOH+CH3CHCOOHCH3CH3所以C为CH3CH=CHCHCH3B具有CCH3CHC4H9OHKMnO4(C6H12)B倒推回去CH3CHCH2CHOHCH3CH3CH3CHCH2CHNH2CH3A
17\\N-H在3300左右有类似OH的吸收峰，但相对较弱较尖锐，其中仲胺基为单峰，伯胺基为双峰，叔胺基没有吸收峰 18、OH吸收强度大
第十三章含硫和含磷有机化合物
2将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a.OHb.SHc.SHd.SO3H
答案：
酸性SO3H>SH>SH>OH
3写出下列反应的主要产物：
SCH2CHCOOHa.NH2SCH2CHCOOHNH2b.c.CH2SHCHSHCH2OHSH+KOH[H]+HgO
d.e.f.g.h.CH3CH2CH2CH2SHSSHH3CSO2SO3HHNO3HNO3PCl3
第64页共80页
CH3(CH2)4CH2SHNaOH
答案：
a.SCH2CHCOOHNH2SCH2CHCOOHNH2[H]HSCH2CHCOOHNH2b.c.CH2SHCHSHCH2OHd.e.f.g.h.
SH+KOHCH2SCHSCH2OHHNO3SKHg+HgOCH3CH2CH2CH2SHSSHH3CSO2SO3HCH3CH2CH2CH2SO3HSO3HSH3CCH3(CH2)4CH2SNaSO2Cl
HNO3SPCl3CH3(CH2)4CH2SHNaOH4、通过烯烃的自由基聚合形成的高分子化合物，由于其中加入了交联剂形成了空间网状结构，通过化学修饰接枝上以磺酸基为代表的官能团，可以交换溶液中的阳离子，成为阳离子交换树脂，接枝上季铵盐类官能团可以交换溶液中的阴离子，成为阴离子交换树脂。 5、略
6由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。 a.由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3
b.由答案：
a.HClCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2ClKMnO4CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3or CH3CO3HCH3CH3浓H2SO4HNO3H2SO4SO2NHH3CH3CSO3HNO2Na2SCH3CH2CH2CH2SCH2CH2CH2CH3CH3合成H3CSO2NHCH3
b.PCl3H3CSO2ClNH2Fe+HClHC3H3CCH3
第65页共80页
第十四章碳水化合物
8下列化合物哪个有变旋现象？
CH2OCH3a.Ob.CH3OOHOCH3c.OCH2OCH3CH3OCH2OHOd.OCH2OHOOCH2OHe.HOH2CCH3OCH3OOOCH3OCH3f.CH2OHOOCH2OHO
答案：a.b.f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。
9下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？
OCH3Oa.C(CHOH)3HCCH2OHOb.CH2OHCOCH2OHc.C(CHOH)3HCCH2OHOd.CH2OH(CHOH)3CH2OH
答案：b可以。
10哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸？ 答案：D--阿洛糖，D--半乳糖
CHOCH2OH，写出其它两个
11三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为
异构体的投影式。 答案：
CHOCHOCH2OHOCH2OHCH2OHCH2OH
12用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.葡萄糖和蔗糖b.纤维素和淀粉c.麦牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖 e.甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案：
13.出下列反应的主要产物或反应物：
a. Bendict 试剂;b. I2c. I2d.Br2_H2Oe. Tollen试剂
第66页共80页
a.CHONaOHH2OCH2OHOHb.OCH2OHAg(NH3)2+
c.HOH2COCH3OH无水HCl
d.e.(β--麦芽糖)(α-纤维二糖）HNO3Br2--H2O
Ag(NH3)2+
f.（某个D型丁糖）答案： a.CHO内消旋酒石酸
CHONaOHH2OCH2OHOCH2OHOHCH2OHCH2OHb.OCH2OHAg(NH3)2+COOHCH2OHOc.HOH2CCH3OH无水HClHOH2COOCH3
d.CH2OHOOCH2OHOOHBr2--H2OCH2OHOOCH2OH(β--麦芽糖)COOHCH2OHO
e.CH2OHOOOCH2OHOHAg(NH3)2+CH2OHOCOOH(α-纤维二糖）CHO
f.CH2OHHNO3COOHCOOH
新版教材补充题
第67页共80页
CH2OHH+OOHOHO
14写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：
a.Br2-H2Ob.HNO3c.C2H5OH+无水HCld.由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用
e.(CH3CO)2Of.NaBH4g.HCN，再酸性水解
h.催化氢化i.由c得到的产物与稀盐酸作用j.HIO4
答案：
COOHCOOHAcOAcOCH2OHCOOHCHOOAcOAcCH2OAc
5 HCOOH+1 HCHOCH2OHO~OCH2CH3稀 HNaOHb. HNO3cCHOd.e. (CH3CO)2Oj. HIO4C2HH5O(CH3O)2SO4CH2OHf. NaBH4h.催化氢化CH2OHCH2OH15葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推断的（见226页）。
如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？ 答案：
如D--葡萄糖呈五员环状，则CH2OHHOHOCH2OHH3COCH2OCH3HO稀HClH3COO2--HBr2a. 无水iCH2OHO无CH2OHO水lHCCl~OHCH2OCH3O+ C2H5OH~OHOCH3OCH3OCH3~OCH2CH3D--甘露糖g.HCN ,再酸性水解COOHCOOH+CH2OHCH2OH
~OHCH3OHCH2OCH3OCH3OHClO~OCH3(CH3)2SO4NaOHOOCH3~OCH3OCH3~OHOCH3HNO3COOHCOOHOCH3CH2OCH3+H3COOCH3COOHCH3OCHOOCH3OHOCH3CH2OCH3
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17D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别？ 答案：
D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零.
18将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖醇B，为什么？A与B
是什么关系？
答案：因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体.
19纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或部分结构式。 a.过量稀硫酸加热b.热水c.热碳酸钠水溶液d.过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案： a.D--葡萄糖CH2OHOOHb.不反应c.不反应
d. 甲基化CH2OCH3OOCH3OCH3OOCH3OCH3OOHOn
20写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。
a.过量稀盐酸加热b.稀氢氧化钠加热
答案：
_a.HOHOHOH2CO+NH3ClNH2b.OHOHOH2CHOHOH2COHOONH2OOn
第十五章氨基酸、多肽与蛋白质
2写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。
a.脯氨酸b.酪氨酸c.丝氨酸d.天门冬氨酸 答案：
a.NH2b.+COOHNCOO －HOCH2CHCOOH+O－CH2CHCOO －NH2NH3c.CH2-CH-COOHOH+CH2-CH-COO－OHNH2d.HOOC-CH2-CH-COOH+－OOC-CH2-CH-COO－NH2NH3NH3
3用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.CH3CHCOOHNH2H2NCH2CH2COOHNH2
b.苏氨酸丝氨酸c.乳酸丙氨酸 答案：
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a.CH3CHCOOHNH2可溶(A)(B)NaOH不溶(分层)AB茚三酮反应显色不显色ABH2NCH2CH2COOHNH2(C)Cb.苏氨酸H3CCH-CHCOOHOHNH2I2/NaOHCHI3丝氨酸HOCH2CHCOOHNH2无变化c.乳酸丙氨酸H3CCHCOOHOH茚三酮不显色H3CCHCOOHNH2显色
4写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。
a.缬氨酸在PH为8时b.赖氨酸在PH为10时 c.丝氨酸在PH为1时d.谷氨酸在PH为3时 答案：
a. 缬氨酸b. 赖氨酸(CH3)2CHCH(NH2)COOHH2N(CH2)4CH(NH2)COOHIP 5.96PH=8时 主要存在形式(CH3)2CHCH(NH2)COO－H2N(CH2)4CHCOO－NH2IP 9.74 PH=10时c. 丝氨酸d.. 谷氨酸
CH2-CHCOOHOHNH2IP 5.68 PH=1时CH2-CHCOOHOH+NH3
HOOC(CH2)2CHCOOHNH2IP 3.22 PH=3时HOOC(CH2)2CHCOOH+NH3
5.写出下列反应的主要产物
a.b.c.CH3CHCO2C2H5NH2+++H2OHClCH3CHCO2C2H5NH2(CH3CO)2OHNO2(过量)
CH3CHCONH2NH2第70页共80页
d.CH3CHCONHCHCONHCH2COOHNH2CH2CH(CH3)2+H2OH+e.CH3CHCOOHNH2+CH3CH2COClf.(亮氨酸)HCl+CH3OH(过量)g.(异亮氨酸)+CH3CH2I(过量)h.(丙氨酸)i. 酪氨酸Br2--H2ONO2j.(丙氨酸)+ON2Fk.NH2CH2CH2CH2CH2COOHl.CH2COOHNH2.HCl+SOCl2
答案：
a.b.c.CH3CHCO2C2H5NH2+++H2OHClCH3CHCOOH+NH3Cl－CH3CHCO2C2H5NH2(CH3CO)2OHNO2(过量)CH3CHCO2C2H5NHCOCH3CH3CHCONH2NH2CH3CHCOOHOH
d.CH3CHCONHCHCONHCH2COOHNH2CH2CH(CH3)2+H2OH++CH3CHCOOH+H3NCH2COOH+NH3+e.CH3CHCOOHNH2(CH3)2CHCH2CHCOOH++CH3CH2COClCH3CHCOOHNHCOCH2CH3NH3f.(亮氨酸)(CH3)2CHCH2CHCOOH+CHOH(过量)HCl3NH2(CH3)2CHCH2CHCOOCH3NH2第71页共80页
g.(异亮氨酸)CH3CH2CH-CHCOOH+CH3CH2I(过量)CH3NH2OH3CHCHNCCONHCHCH3BrHOBrCH3CH2CH-CHCOOH+CH3N(CH2CH3)3h.(丙氨酸)CH3CHCOOHNH2i. 酪氨酸HOCH2CH(NH2)COOHBr2--H2ONO2CH2CH(NH2)COOHO2NNO2j.(丙氨酸)CH3CHCOOHNH2+ON2FHNOCH3CHNHCOOHk.NH2CH2CH2CH2CH2COOHl.CH2COOHNH2.HCl+SOCl2CH2COClNH2.HCl
6某化合物分子式为C3H7O2N，有旋光性，能分别与NaOH或HCl成盐，并能与醇成酯，与HNO2作用时放出氮气，写出此化合物的结构式。 答案：
Ω= 2n+2+N数-实际氢数2=3 2+2+1-7╳2=1
NH2属氨基酸，三个碳，有旋光活性，应为丙氨酸CH3CHCOOH
7由3-甲基丁酸合成缬氨酸，产物是否有旋光性？为什么？ 答案：
CH3CHCH2COOHCH3P/ Cl2CH3CH-CHCOOHCH3ClNH3CH3CH-CHCOOHCH3NH2
如果在无手性条件下,得到的产物无旋光活性,因为在α–氯代酸生成的那一步 无立体选择性.
8下面的化合物是二肽、三肽还是四肽？指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸，此肽可被认为是酸性的、
碱性的还是中性的？
(CH3)2CHCH2CHCONHCHCONHCH2CO2HNH2CH2CH2SCH3
答案：三肽,N端亮氨酸,C端甘氨酸.中性. 10命名下列肽，并给出简写名称。
a. H2NCHCONHCH2CONHCHCO2HCH2OHCH2CH(CH3)2CH(OH)CH3b.HOOCCH2CH2CHCONHCHCONHCHCOOHNH2CH2C6H5
答案：a丝氨酸--甘氨酸--亮氨酸，简写为：丝--甘--亮
b谷氨酸--苯丙氨酸--苏氨酸，简写为：谷--苯丙--苏
第72页共80页
11.
12某多肽以酸水解后，再以碱中和水解液时，有氮气放出。由此可以得出有关此多肽结构的什么信息？ 答案：此多肽含有游离的羧基,且羧基与NH3形成酰胺.
13某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解，则得乳酸、丙氨酸及甘
氨酸。写出此三肽的可能结构式。
答案：丙--甘--丙或丙--丙--甘
14某九肽经部分水解，得到下列一些三肽：丝-脯-苯丙，甘-苯丙-丝，脯-苯丙-精，精-脯-脯，脯-甘-苯丙，脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。
答案：
精—脯—脯—甘—苯丙—丝—脯—苯丙—精
第十六章类脂化合物
3用化学方法鉴别下列各组化合物：
a.硬脂酸和蜡b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亚油酸和亚麻子油
d.软脂酸钠和十六烷基硫酸钠e.花生油和柴油 答案：a.KOH,Δb.Br2orKMnO4c.KOH
d.Ca(OH)2e.Br2orKMnO4
4.写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。 答案：
OCH2OCO(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3KOHH+CHOC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3OCH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOHH2CatNaOH
CH3(CH2)14COOHLiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH2SO4CH3(CH2)14OSO3H
CH3(CH2)14CH2OSO3Na5在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中，以及医药或化妆品中，常用卵磷脂来防止发生油和水分
层的现象，这是根据卵磷脂的什么特性？
答案：卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。
6下列化合物哪个有表面活性剂的作用？
第73页共80页
CH3a. c.CH3(CH2)5CH(CH2)3OSO3KCH3(CH2)16COOHb.d.CH3(CH2)16CH2OHCH3(CH2)8CH2SO3NH4
答案：a、d有表面活性剂的作用。
7一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，其摩尔比为2：
1。写出此甘油酯的结构式。 答案：
OCH2OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3(CH2)14CH3(CH2)14CH3
*CHOCOCH2OC
8鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂酸甘油酯
为唯一的有机原料合成它？
OCH2OCOCHOCOCH2OC(CH2)14CH3KOH(CH2)14CH3(CH2)14CH3H+3 CH3(CH2)14COOHLiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH+,答案：
CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3
9蜡的主要成份是高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯，其中的脂肪酸和醇大都在十六碳以上，并且都含有偶数碳原子，最常见的为软质酸和二十六酸、十六醇和二十六醇和三十醇。答案应为b（18酸和22醇，均为偶数且大于16），而a为4酸和36醇，c为17酸和23醇。
10脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解，将得到哪些产物？
CH2OHOOCH2CHNHCO(CH2)22CH3CHOHCHCH(CH2)12CH3答案：
CH2OHOOHHOCH2CHNH2CHOH+CH+HOCO(CH2)22CH3
CH(CH2)12CH3
11下列a-d四个结构式应分别用（1）－（4）哪一个名称表示？
第74页共80页
a.b.c.d.
（1）双环[4,2,0]辛烷(2)双环[2,2,1]庚烷(3)双环[3,1,1]庚烷(4)双环[2,2,2]辛烷 答案：a―(4)b―(2)c―(3)d―(1)
12下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式？
Ha.HOOHCH3e.CH3Hb.HOHOHf.CH3c.HCH3d.
答案：a反b顺c顺d反e反f反
13
1-isopropyl-3-methylcyclohexane单环萜
1-isopropyl-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane双环萜
decahydro-4-isopropyl-1,6-dimethylnaphthalene……基本单元的组合有些复杂。
第75页共80页
14.写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型（不必写出对映体）。 答案：
OHH3COHH3COH123H3COHCH3薄荷醇
15
hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
C17H28Exact Mass: 232.22Mol. Wt.: 232.4m/e: 232.22 (100.0%), 233.22 (18.4%), 234.23 (1.7%)C, 87.86; H, 12.14
甾族化合物也叫类固醇化合物，其基本骨架如上图所示。编号规则详见课本315页。
HO16
retinol维生素A为二萜类化合物，而胡萝卜素为四萜类化合物，在动物体内，
胡萝卜素能够被转化为维生素A，而且其生理功能也相同。具有良好的抗衰老和抗癌功能。 17某单萜A，分子式为C10H18，催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A，得到
CH3COCH2CH2COOH,CH3COOH及CH3COCH3，推测A的结构。 答案：
H3CH3CCHCH2CCH3H2CHCCHCH3H3CCHCHH2CH2CHCCH3CCH3非萜类∴应为H3C
18香茅醛是一种香原料，分子式为C10H18O，它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛
得到丙酮与HO2CCH2CH(CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。
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答案：
OHCH2CCHCH3H2CH2CHCCH3CCH3
19.如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物？
OHCH3HHHO雌二醇HO睾丸酮HHOHCH3H
答案：
利用雌二醇的酚羟基酸性,用NaOH水溶液分离
20完成下列反应式：
a.+2HClb.+HOc.CHO+CH3COCH3－稀OHBr2d.OH2/Pt(CH3CO)2Oe.OKMnO4冷HIO4
答案：
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Cla.b.ClCH=CH-COCHHOBrBrOHOCOCHc.3d.3e.OHOCH3COCH3+OHCHOOOH
21在16.20(c)中得到的假紫罗兰酮，在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的α-及β-两种异构体，它们
都可用于调制香精，β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料。写出由假紫罗兰酮关环的机理。
OO
α-紫罗兰酮β-紫罗兰酮
答案：
OCH3H++OCH3
OCH3+OOCH3-H++CH3
第十七章杂环化合物
4、a为尼古丁（烟碱，生物碱）中吡啶环碱性，另一个含N五元环类似脂肪胺显碱性，合并为碱性溶于酸 b为腺嘌呤（核酸的重要组成成份之一，生物碱）氨基为碱性，嘧啶环为碱性，吡唑环为总体碱性（一个N类似吡咯弱酸性，另一个N类似吡啶有碱性），合并为碱性溶于酸
c为吗啡（重要的生物碱之一）N显碱性，羟基显弱酸性，总体显碱性。即可溶于酸又可溶于碱 d为吲哚（苯并吡咯，香料）类似于吡咯的弱酸性，可溶于碱
O醋酸酐BF3OO
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SS浓硫酸室温SO3H
HBrBrNNBrHNor
H
溴乙烷BrNN
浓 2OCHONaOHOCOONa+OCH2OH
HN+KOHKON+H2OOHCOOO
COOHKMnO4加热NNCOOHCOOH
11、吡咯中N原子的孤对电子参与共轭体系，符合休克尔规则，降低了N原子碱性，同时由于共轭效应导致了N-H中N对于H的吸引力，反而使得H容易发生解离，显酸性。
噻唑环中N原子提供一个p电子，S原子提供一对孤电子形成符合休克尔规则的共轭体系，此时，N原子剩余一对孤电子，S原子也剩余一对孤电子，均为碱性。
13、a室温下噻吩与浓硫酸发生磺化反应，苯需要相对苛刻的反应条件 b吡咯显弱酸性，而四氢吡咯显碱性
c吡啶溶于水，苯不溶
15、可卡因水解掉两个酯基，分别成为羧基和羟基，同时N结合氢离子形成季铵阳离子
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16、两个N原子都可以看作类似脂肪胺中N的性质，显碱性，然而与苯环和羰基相连的N原子，由于共轭效应其显碱性的孤对电子被分散，降低了碱性（或者看作酰胺氮，碱性很弱）。
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